ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00176956
• 分子量: 218.215
• InChiKey: KHVTXPYEXJSEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1 ,2]oxaborol-6-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  这个应用描述了一些化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。

  公开号：

  WO2018160845A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir(N̂N)(H2O) 配合物中吡啶三唑的 N 位调节实现催化 FA 脱氢

  摘要：

  开发了一系列具有富氮N̂N二齿配体的新型Cp*Ir配合物，用于在无碱条件下催化水中甲酸脱氢。这些配合物是通过使用吡啶基 1,2,4-三唑、甲基化物质或吡啶基 1,2,3-三唑作为 N 位调节配体合成的，并进行了充分表征。带有 1,2,4-三唑的复合物1-H 2 O在 4 M FA 水溶液中在 90 °C 下实现了 14192 h –1的高周转频率。通过1 H NMR 和质谱测量成功检测到1-H 2 O的末端和桥接 Ir-H 中间体。进行了动力学同位素效应实验和密度泛函理论（DFT）计算；然后提出了一种涉及β-氢化物消除和H 2形成的合理机制。水辅助H 2释放被证明是反应的速率决定步骤。三唑配体N原子上Mulliken电荷的分布内部揭示了1-H 2 O的邻位N2具有较高的电子密度，有利于有效的质子转移。此外，1,2,4-三唑部分的水辅助短程桥的优势导致1-H 2 O具有更高的催化活性。这项研究证明了富氮配体对

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01649

文献信息

• [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160845A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  这个应用描述了一些化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。
• Parallel synthesis of derivatives of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acids with heterocyclic substituents at position 5
  作者：Lyubov E. Grebenkina、Andrey V. Matveev、Mikhail V. Chudinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02794-2

  日期：2020.9

  A mild universal method for the synthesis of derivatives of 5-substituted 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acids from a single precursor, ethyl β-N-Boc-oxalamidrazone, has been proposed. The method was applied for the parallel synthesis of a library of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamides with heterocyclic substituents at position 5.

  已经提出了一种温和的通用方法，该方法可从单一的前体乙基β- N -Boc-草并dra酮合成5个取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸的衍生物。该方法适用于1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺库在5位杂环取代基的平行合成。
• Expanding the chemical space of 3(5)-functionalized 1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Yulia M. Ohorodnik、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-022-03064-z

  日期：2022.2

  35–89% yield) were prepared from readily available acyl hydrazides and ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate hydrochloride. Further transformations were performed following the convergent synthetic strategy and allowed the preparation of 1,3- and 1,5-disubstituted 1,2,4-triazole-derived esters (16 examples, 25–75% yield), 3(5)-substituted, 1,3- and 1,5-disubstituted carboxylate salts (18 examples, 78–93% yield)

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。
• Syntheses, Characterization, X‐ray Crystal Structure, Redox and Photophysical Properties of Polypyridylruthenium(II) Complexes Containing Carboxylate‐Substituted Pyridyltriazoles
  作者：Bedri Mehmetaj、Jaap G. Haasnoot、Luisa De Cola、Gerard A. van Albada、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1765::aid-ejic1765>3.0.co;2-#

  日期：2002.7

  data and the crystal structure of [Ru(bpy)2(cept)]PF6·H2O (2) indicate that the coordination of the Hcpt− and cept− occurs via N1 of the triazole ring. The crystals of 2 are monoclinic and belong to the space group P21/n with a = 12.339(7), b = 16.512(7), c = 16.802(8) A, β = 110.29(4)°, and Z = 4. A water molecule is hydrogen-bonded to the carbonyl oxygen atom of the ethoxycarbonyl group with an O···O

  两种新型 [Ru(bpy)2(L-L')]n+ 配合物与 L-L' = 3-carboxy-5-(pyrid-2'-yl)-1,2,4triazole (H2cpt) 的合成和性质) 或 3-(乙氧羰基)-5-(吡啶-2'-基)-1,2,4-三唑 (Hcept) 配体进行了描述。先前关于含有 (pyrid-2'-yl)-1,2,4-三唑的 RuII 配合物的出版物表明，它们的配位可能通过三唑环的 N1 和 N4 进行。[Ru(bpy)2(cept)]PF6·H2O (2) 的 1H NMR 光谱数据和晶体结构表明 Hcpt- 和 cept- 的配位通过三唑环的 N1 发生。2的晶体为单斜晶系，属于空间群P21/n，a = 12.339(7), b = 16.512(7), c = 16.802(8) A, β = 110.29(4)°, Z = 4 . 一个水分子与乙氧羰基的羰基氧原子氢键合，O···O距离为2
• Anti-inflammation and antimalarial profile of 5-pyridin-2-yl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester as a low molecular intermediate for hybrid drug synthesis
  作者：Francois Eya’ane Meva、Timothy J. Prior、David J. Evans、Sachin Shah、Cynthia Fake Tamngwa、Herschelle Guyenne Lagrange Belengue、Roland Emmanuel Mang、Justin Munro、Tarrick Qahash、Manuel Llinás

  DOI：10.1007/s11164-021-04607-3

  日期：2022.2

  A novel 1,2,4-triazole intermediate 5-pyridin-2-yl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester was prepared by the reaction of N’-aminopiridyne-2-carboximidamine and an excess monoethyl oxalyl chloride and screened for biological activities. The compound was structurally characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy, elemental analysis, infrared spectroscopy, and single-crystal X-ray

  由N'-氨基吡啶-2-甲亚胺和N'-氨基吡啶-2-甲亚胺反应制备新型1,2,4-三唑中间体5-吡啶-2-基-1H-[1,2,4]三唑-3-甲酸乙酯过量的单乙基草酰氯并筛选生物活性。通过核磁共振光谱、元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射对该化合物进行了结构表征。生物测定表明该化合物在体外表现出有效的抗炎活性。用于评估合成化合物的抗炎作用的卵白蛋白变性测定显示对蛋白质的显着抑制，在最高测试浓度 (1000 µg/mL) 下最大抑制为 71.1%，而作为标准药物的阿司匹林为 81.3%。对 3D7 P 的抗疟活性。