5-(3-chloro-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester | 660417-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chloro-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(3-chlorophenyl)isoxazole-3-carboxylate；methyl 5-(3-chlorophenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 660417-41-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• mdl: MFCD26395025
• 分子量: 237.642
• InChiKey: LMGZMFMLMVLGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloromethyl-5-(3-chloro-phenyl)-isooxazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的芪衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules21121722
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  MGluR5 modulators V

  摘要：

  本发明涉及新化合物，以及用于它们制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070259860A1

文献信息

• Substituted piperazines as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070037820A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , Ar 2 , Hy, L, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses thereof, processes for making the compounds, as well as methods for the medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂： 其中Ar1，Ar2，Hy，L，R1，m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物及其用途，制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的方法。
• MGluR5 modulators VI
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070259895A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。
• [EN] "1,2,4"OXADIAZOLES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004014881A3

  公开（公告）日：2004-05-27