2-cyano-1-pyrroline | 108602-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-cyano-1-pyrroline
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carbonitrile
• CAS: 108602-79-5
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 94.116
• InChiKey: GTEWINXLIHDECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-pyrroline 在 NCI-88947 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到3-cyano-1,2-diaza-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954608
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-chloropyrrolidine-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyano-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-1-吡咯啉的合成方法

  摘要：

  本发明公开了2‑乙酰基‑1‑吡咯啉的合成方法，包括步骤：1）将吡咯烷‑2‑甲腈盐酸盐溶于无机碱性溶液中，再进行数次萃取，合并有机层，再向其中加入干燥剂干燥脱水，过滤，再除去滤液中的挥发性组分，得到中间产物；2）将上步得到的中间产物溶于有机溶剂中，滴加入次氯酸叔丁基酯进行卤化反应，再加入叔丁醇钾进行消去反应，过滤，再除去滤液中的挥发性组分得到吡咯啉‑2‑甲腈；3）将吡咯啉‑2‑甲腈溶于有机溶剂中，加入格氏试剂进行格氏反应，再加入酸溶液进行水解，再进行数次萃取，合并有机层，再向其中加入干燥剂干燥脱水，过滤，再除去滤液中的挥发性组分，得产物。本发明的合成方法简单可行，产率高，所得产物的纯度非常高，能耗低，成本较低。

  公开号：

  CN103951601B

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines <i>via</i> aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Naoki Yasukawa、Ami Yamanoue、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc06492d

  日期：——

  The first enantioselective aza-Henry reaction of non-activated cyclic iminoesters, derived from cyclic amino acids, has been developed. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction using our original cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(II) catalyst. The transition state was proposed to explain the stereoselectivity based on experiments and DFT calculations.

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。
• Synthesis of 2-acetyl-1-pyrroline, the principal rice flavor component
  作者：Norbert G. De Kimpe、Christian V. Stevens、Marian A. Keppens

  DOI：10.1021/jf00033a020

  日期：1993.9.1

  A new straightforward synthesis of 2-acetyl-1-pyrroline, the principal rice flavor component with a cracker-like flavor, is reported. The reaction sequence involves the conversion of pyrrolidine into tripyrroline, subsequent hydrocyanation of the latter into 2-cyanopyrrolidine, oxidation into 2-cyano-1-pyrroline, and Grignard addition of methylmagnesium iodide, affording an overall yield of 16-19% from pyrrolidine. In similar way, 2-propionyl-1-pyrroline, a recently discovered flavor component of popcorn, was prepared in addition to several higher analogues,i.e., 2-acyl-1-pyrrolines. Also,the synthesis of 2-(acetyl-d3)-1-pyrroline, a deuterated derivative of the rice flavor compound which is useful for the stable isotope dilution assay, is described.