3-(phenyl-trans-azo)-trans-crotononitrile | 24515-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenyl-trans-azo)-trans-crotononitrile
• 英文别名: (Z)-3-((E)-phenyldiazenyl)but-2-enenitrile；3-(phenyl-trans-azo)-trans-crotononitrile；3-(Phenyl-trans-azo)-trans-crotonitril
• CAS: 24515-82-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: IBWZVFNDQNEBJC-KJYBWWTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyl-trans-azo)-trans-crotononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(Z)-3-(2-phenylhydrazinyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153252
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(phenyl-trans-azo)-trans-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑-5-胺的氧化开环及其在多米诺环化反应中构建吡唑并吡咯并吡嗪骨架的应用

  摘要：

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000265

文献信息

• Isolation of primary decomposition products of azides. II. Azidopyrazoles
  作者：Peter A. S. Smith、Geoffrey J. W. Breen、Manfred K. Hajek、Dennis V. C. Awang

  DOI：10.1021/jo00832a024

  日期：1970.7
• L'abbe, Gerrit; Dyall, Leonard; Meersman, Kathleen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2401 - 2406
  作者：L'abbe, Gerrit、Dyall, Leonard、Meersman, Kathleen、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Abhishek Kumar、Sarita Katiyar、Arvind Kumar Jaiswal、Ruchir Kant、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153252

  日期：2021.8
• Oxidative Ring-Opening of 1<i>H</i> -Pyrazol-5-amines and Its Application in Constructing Pyrazolo-Pyrrolo-Pyrazine Scaffolds by Domino Cyclization
  作者：Lei Pan、Feng Jin、Rui Fu、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202000265

  日期：2020.5.22

  A concise approach to synthesize 3H‐pyrazolo[3,4‐e]pyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives via oxidative ring‐opening of 1H‐pyrazol‐5‐amines under mild and transition‐metal‐free conditions is described herein.

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。