4-methoxy-1,6-dimethyl-2-pyridone | 40334-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1,6-dimethyl-2-pyridone
• 英文别名: 4-methoxy-1,6-dimethylpyridin-2(1H)-one；4-Methoxy-1,6-dimethylpyridin-2(1H)-one；4-methoxy-1,6-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 40334-97-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: BQUXWQPJBGPOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1,6-dimethyl-2-pyridone 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 溴 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl (S)-2-(2,6-difluoro-4-((R)-3-(trifluoromethyl)morpholino)benzamido)-3-(8-(4-methoxy-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)chroman-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4 BETA 7 INTEGRIN
  [FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4 BÊTA 7

  摘要：

  本公开提供一种如下式（I）的化合物或其药用可接受的盐。本公开还提供包括如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病的治疗方法。

  公开号：

  WO2020092383A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-1,6-dimethyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性溴化和三氟甲基化对吡啶酮和吡喃酮进行结构和电子修饰

  摘要：

  我们报告了通过亲电溴化（Br 2）或自由基三氟甲基化（NaSO 2 CF 3 / t BuOOH）在3位的吡啶酮和吡喃酮的区域选择性功能化。违反直觉的是，3位EW基团使羰基的拉伸能降低了6-23 cm -1。然而，与3-Br吡啶酮相比，3,5-二溴化使C O频率增加了10-22 cm -1。X射线晶体学显示吡啶酮互变异构体具有收缩的C O键度量。3-H→Br→CF 3系列的p K a值和1 H NMR位移揭示了酸度增加的预期趋势（p K a  ＝ 8.85→8.33→6.78，MeOH）和增加的化学位移（10.97→11.42→11.71DMSO- d 6）。我们得出的结论是，“ 3-positoin” EW基团通过“辅助”吸电子效应解释了CO延伸频率的反常下降，其中3-位EW基团协助负电性氧原子募集更多的电子密度，并且-结果–获得更多的氧阴离子特性（降低了C O键强度）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.082

文献信息

• Regioselective Chlorination and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 4-Alkoxycoumarins, 4-Alkoxy-2-pyrones, and Related Heterocycles
  作者：Aisling M. Prendergast、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201700837

  日期：2017.9.1

  The chlorination of biologically important 4-alkoxycoumarins was achieved by using trichloroisocyanuric acid, a favorable alternative to N-chlorosuccinimide. The Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorinated coumarins with various boronic acids afforded the products in up to 99 % yield. This protocol was successfully applied to related 2-pyrone, 2-pyridone, and 2-quinolone derivatives.

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。
• スルホンアミド誘導体及びそれを含有する医薬組成物
  申请人：ＥＡファーマ株式会社

  公开号：JP2019031449A

  公开（公告）日：2019-02-28

  【課題】α４インテグリン阻害作用を有する新規化合物を提供すること。【解決手段】スルホンアミド誘導体又はその医薬的に許容される塩は、特定の置換基Ａ及びＢを用いて、下記一般式（Ｉ）で示される構造を有する。【選択図】なし

  提供具有α4整合素抑制作用的新化合物。采用磺酰胺衍生物或其医药上可接受的盐，具有以下一般式（I）所示结构，其中使用特定的取代基A和B。
• Compounds for inhibition of alpha 4 beta 7 integrin
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11224600B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed Regioselective 6-endo or 6-exo C–H Benzannulation: An Approach for the Diversity-Oriented Synthesis of Quinolinone Derivatives from Pyridones
  作者：Ziyi Sun、Fengya He、Yiwei Xu、Mingxiang Lu、Hujie Xiong、Zibin Jiang、Chenggui Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00449

  日期：2024.5.17

  intramolecular palladium(II)-catalyzed regioselective 6-endo-trig or 6-exo-trig annulation through direct C–H activation is presented as a method for the diversity-oriented synthesis of highly substituted quinolinones from pyridones. The reaction occurs under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity, good functional group tolerance, and broad applications. This innovative approach has been

  在此，提出了一种通过直接 C-H 活化的新型分子内钯 (II) 催化区域选择性 6- endo-trig或 6- exo-trig成环，作为从吡啶酮以多样性为导向合成高度取代的喹啉酮的方法。该反应在温和的条件下发生，具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用。这一创新方法已成功用于合成 Glycopentanolone A 和 ( R )-(+)-Tipifarnib 中间体。
• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4 BETA 7 INTEGRIN
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200155563A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.