4-C-allyl-1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-D-manno-pyranose | 131522-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 4-C-allyl-1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-D-manno-pyranose
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Allyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol；(1R,2S,4S,5R,6S)-5-prop-2-enyl-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 131522-43-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QZXPSSCKYRQNRU-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-allyl-1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-D-manno-pyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-4-C-[(2Z)-octenyl]-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Starting from levoglucosan, methyl 2,4-dideoxy-3-O-mesyl-4-C-[(2Z)-octenyl]-alpha-D-arabino-hexo-pyranoside and (+)-2alpha-methoxy-6beta-[6-methoxycarbonyl-3-oxo-(1E)-hexenyl]-5alpha-[(2Z)-octenyl]pyran-3-one were synthesized as potential building blocks for preparation of 9-LO thromboxanes.

  DOI：

  10.1023/a:1016377908014
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-C-allyl-1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-D-manno-pyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基2-氨基-2,4-二脱氧-6S-氘-α-D-木基己吡喃糖苷和甲基2-氨基-2,4-二脱氧-6S-氘-4-丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷的立体定向合成：新型氨基糖苷类抗生素丙基霉素的侧链构象

  摘要：

  2-氨基-2,4-二脱氧-4-C-丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基2-氨基-2,4-二脱氧-α-D-二甲苯基吡喃果糖苷及其6S的立体定向合成-氘代异位异构体分别被描述为氨基糖苷类抗生素丙基霉素和4'-脱氧巴龙霉素的I环模型。对这些化合物以及巴龙霉素本身的模型甲基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的1H NMR光谱进行分析，结果表明，在4位上既无脱氧反应，也没有取代CO取代基。通过CC键的4位显着改变了三种可能的交错构象之间侧链总体的分布。由此得出的结论是，对丙霉素中丙基的抗核糖体和抗菌活性的有益作用并非源于侧链构象的变化。而是暗示环氧的碱性增强和疏水性和/或溶剂化作用增强。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107984

文献信息

• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。
• Azasugar derivatives, heparanase inhibitors, method for preparing same, compositions containing same, use thereof
  申请人：PETITOU Maurice

  公开号：US20070270354A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The invention concerns heparanase inhibiting compounds of general formula (I) wherein R represents a hydrogen atom, an hydroxyl radical, a —OSO 3 − radical, a —O—(C 1 -C 5 )alkyl radical or an —O— aralkyl radical; Z represents a COO − radical or a hydroxyl radical; X represents —OH or a saccharide unit of formula A, Y represents H, C 1 -C 5 alkyl or a saccharide unit of formula D; in free form or in the form of pharmaceutically acceptable salts formed with a base or an acid as well as in the form of solvates or hydrates. The derivatives of the invention are useful as medicines.

  该发明涉及通式（I）的肝素酶抑制化合物，其中R代表氢原子、羟基自由基、—OSO3−自由基、—O—（C1-C5）烷基自由基或—O—芳基烷基自由基；Z代表COO−自由基或羟基自由基；X代表—OH或通式A的糖单元；Y代表H、C1-C5烷基或通式D的糖单元；以游离形式或形成与碱或酸的药用可接受盐、溶剂化合物或水合物的形式存在。该发明的衍生物可用作药物。
• Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.
  作者：Hideo NAKAMURA、Kazushi ARATA、Takeshi WAKAMATSU、Yoshio BAN、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2435

  日期：——

  Levoglucosan (8) has been found to be a useful material for the synthesis of chiral compounds having five contiguous chiral centers (14). Conversion of 8 to 14 involves two trans-diaxial openings of epoxides by nucleophilic reagents. Among 14, 14c was successfully transformed into the intermediate 5 for the total synthesis of elaiophylin (1). Efficient lactonization of the carboxylic acid 33 has been achieved by use of Yamaguchi's method.

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。
• ——
  作者：R. R. Akhmetvaleev、R. V. Bikbulatov、T. A. Belogaeva、F. A. Akbutina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1016377908014

  日期：——

  Starting from levoglucosan, methyl 2,4-dideoxy-3-O-mesyl-4-C-[(2Z)-octenyl]-alpha-D-arabino-hexo-pyranoside and (+)-2alpha-methoxy-6beta-[6-methoxycarbonyl-3-oxo-(1E)-hexenyl]-5alpha-[(2Z)-octenyl]pyran-3-one were synthesized as potential building blocks for preparation of 9-LO thromboxanes.
• Stereospecific synthesis of methyl 2-amino-2,4-dideoxy-6S-deuterio-α-D-xylo-hexopyranoside and methyl 2-amino-2,4-dideoxy-6S-deuterio-4-propyl-α-d-glucopyranoside: Side chain conformation of the novel aminoglycoside antibiotic propylamycin
  作者：Michael G. Pirrone、Takahiko Matsushita、Andrea Vasella、David Crich

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107984

  日期：2020.5

  The stereospecific syntheses of methyl 2-amino-2,4-dideoxy-4-C-propyl-α-d-glucopyranoside and of methyl 2-amino-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside and of their 6S-deuterioisotopomers are described as models for ring I of the aminoglycoside antibiotics propylamycin and 4'-deoxyparomomycin, respectively. Analysis of the 1H NMR spectra of these compounds and of methyl 2-amino-2-deoxy-α-d-glucopyranoside

  2-氨基-2,4-二脱氧-4-C-丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基2-氨基-2,4-二脱氧-α-D-二甲苯基吡喃果糖苷及其6S的立体定向合成-氘代异位异构体分别被描述为氨基糖苷类抗生素丙基霉素和4'-脱氧巴龙霉素的I环模型。对这些化合物以及巴龙霉素本身的模型甲基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的1H NMR光谱进行分析，结果表明，在4位上既无脱氧反应，也没有取代CO取代基。通过CC键的4位显着改变了三种可能的交错构象之间侧链总体的分布。由此得出的结论是，对丙霉素中丙基的抗核糖体和抗菌活性的有益作用并非源于侧链构象的变化。而是暗示环氧的碱性增强和疏水性和/或溶剂化作用增强。