trimethyl<1-(2-naphthyl)ethenyl>silane | 63935-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl<1-(2-naphthyl)ethenyl>silane
• 英文别名: trimethyl(1-naphthalen-2-ylethenyl)silane
• CAS: 63935-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: BYYVTPRKYXPNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl<1-(2-naphthyl)ethenyl>silane 在 C₄₅H₅₈IrNO₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到trimethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  1-甲硅烷基-1-取代烯烃的不对称氢化制备光学活性硅烷

  摘要：

  已经研究了1-甲硅烷基-1-取代的烯烃的不对称氢化反应，产生了八种具有良好至优异对映选择性（66-99％ee）和收率（74-99％）的光学活性硅烷。阳离子N，P -Ir络合物可有效催化该反应，并且发现极性溶剂对于转化的立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.017
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(trimethylsilyl)methanone 生成 trimethyl<1-(2-naphthyl)ethenyl>silane
  参考文献：
  名称：

  甲基硅烷基苯基酮的热解。在中间体硅氧杂环丁烷的分解中形成硅

  摘要：

  甲基甲硅烷基苯基酮热异构化为甲硅烷氧基苯基碳烯，后者分子内插入甲硅烷基甲基的CH键，得到不稳定的硅氧杂环丁烷中间体。硅氧杂环丁烷的热分解通过硅-碳键和硅-氧键的断裂而进行。Si 3 C键的断裂产生苯乙烯和Si 3 O双键中间体，其三聚为环三硅氧烷。另一方面，Si ＝ O键的断裂产生苯甲醛和不稳定的硅酮。后者的中间体是通过与起始的甲硅烷基苯基酮或二苯甲酮发生维蒂希型反应来支持的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92877-8

文献信息

• Preparation of Optically Active <i>cis</i>-Cyclopropane Carboxylates: Cyclopropanation of α-Silyl Stryenes with Aryldiazoacetates and Desilylation of the Resulting Silyl Cyclopropanes
  作者：Yan Su、Qing-Fang Li、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02117

  日期：2016.9.2

  Optically active cis-cyclopropane carboxylates are prepared via the Rh2(S-PTAD)4-catalyzed cyclopropanation of α-silyl styrenes with aryl diazoacetates followed by desilylation of the resulting silyl cyclopropane carboxylates. The conjugation of the aryl ring with C═C bond and π stacking are proposed for the stereoselectivity of cyclopropanation, and configuration inversion is observed with the desilylation

  光学活性的顺式-环丙烷羧酸酯是通过Rh 2（S -PTAD）4催化的α-甲硅烷基苯乙烯与芳基重氮乙酸酯的环丙烷化反应，然后对所得的甲硅烷基环丙烷羧酸酯进行甲硅烷基化而制备的。为环丙烷化的立体选择性，提出了具有C═C键和π堆积的芳环共轭，并通过去甲硅烷基化过程观察到构型反转。
• Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364
  作者：Ni, Zhi-Jie、Yang, Pin-Fan、Ng, Dennis K. P.、Tzeng, Yih-Ling、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• NI, ZHI-JIE;YANG, PIN-FAN;NG, DENNIS K. P.;TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9356-9364
  作者：NI, ZHI-JIE、YANG, PIN-FAN、NG, DENNIS K. P.、TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolysis of methylsilyl phenyl ketones. Formation of silene in the decomposition of an intermediate silaoxetane
  作者：Wataru Ando、Akira Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92877-8

  日期：1977.6

  intramolecular insertion into the CH bond of a silyl-methyl group to give an unstable silaoxetane intermediate. The thermal decomposition of the silaoxetane proceeded by cleavage of both the silicon-carbon and the silicon-oxygen bonds. The scission of the SiC bond gave styrene and an SiO doublebonded intermediate which trimerized to a cyclotrisiloxane. On the other hand, the scission of the SiO bond yielded

  甲基甲硅烷基苯基酮热异构化为甲硅烷氧基苯基碳烯，后者分子内插入甲硅烷基甲基的CH键，得到不稳定的硅氧杂环丁烷中间体。硅氧杂环丁烷的热分解通过硅-碳键和硅-氧键的断裂而进行。Si 3 C键的断裂产生苯乙烯和Si 3 O双键中间体，其三聚为环三硅氧烷。另一方面，Si ＝ O键的断裂产生苯甲醛和不稳定的硅酮。后者的中间体是通过与起始的甲硅烷基苯基酮或二苯甲酮发生维蒂希型反应来支持的。
• Asymmetric hydrogenation of 1-silyl-1-substituted alkenes for preparation of optically active silanes
  作者：Dan-Dan Ma、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.017

  日期：2016.12

  Asymmetric hydrogenation of 1-silyl-1-substituted alkenes has been explored, producing eight optically active silanes with good to excellent enantioselectivity (66–99% ee) and yield (74–99%). The reaction was efficiently catalyzed by the cationic N,P-Ir complexes, and the polar solvents were found to be essential for the stereocontrol of the conversion.

  已经研究了1-甲硅烷基-1-取代的烯烃的不对称氢化反应，产生了八种具有良好至优异对映选择性（66-99％ee）和收率（74-99％）的光学活性硅烷。阳离子N，P -Ir络合物可有效催化该反应，并且发现极性溶剂对于转化的立体控制至关重要。