1,6-anhydro-4-C-allyl-2,4-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 74878-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-C-allyl-2,4-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 4-C-allyl-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranose；(1S,2S,3R,5R)-2-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 74878-91-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CQTYZVKUXCVXCO-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-C-allyl-2,4-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranose 在 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-4-C-[(2Z)-octenyl]-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Starting from levoglucosan, methyl 2,4-dideoxy-3-O-mesyl-4-C-[(2Z)-octenyl]-alpha-D-arabino-hexo-pyranoside and (+)-2alpha-methoxy-6beta-[6-methoxycarbonyl-3-oxo-(1E)-hexenyl]-5alpha-[(2Z)-octenyl]pyran-3-one were synthesized as potential building blocks for preparation of 9-LO thromboxanes.

  DOI：

  10.1023/a:1016377908014
• 作为产物：
  描述：

  4-C-allyl-1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-D-manno-pyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,6-anhydro-4-C-allyl-2,4-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Starting from levoglucosan, methyl 2,4-dideoxy-3-O-mesyl-4-C-[(2Z)-octenyl]-alpha-D-arabino-hexo-pyranoside and (+)-2alpha-methoxy-6beta-[6-methoxycarbonyl-3-oxo-(1E)-hexenyl]-5alpha-[(2Z)-octenyl]pyran-3-one were synthesized as potential building blocks for preparation of 9-LO thromboxanes.

  DOI：

  10.1023/a:1016377908014

文献信息

• A simple, stereocontrolled synthesis of a thromboxane B2 synthon
  作者：Alan G. Kelly、James S. Roberts

  DOI：10.1039/c39800000228

  日期：——

  A short stereocontrolled synthesis of a key intermediate in thromboxane B2 synthesis has been accomplished strating from the carbohydrate laevoglucosan.

  从碳水化合物拉沃葡聚糖开始，完成了血栓烷B 2合成中关键中间体的短时立体控制合成。
• Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9.alpha.,11.alpha.-thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan
  作者：Vilas N. Kale、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo00183a016

  日期：1984.5
• ——
  作者：R. R. Akhmetvaleev、R. V. Bikbulatov、T. A. Belogaeva、F. A. Akbutina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1012488910015

  日期：——
• ——
  作者：R. R. Akhmetvaleev、R. V. Bikbulatov、T. A. Belogaeva、F. A. Akbutina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1020942702777

  日期：——
• A ‘substrate-divergent’ approach to chiral cyclopentanes and cyclohexanes from a common precursor based on levoglucosan
  作者：Ruslan V. Bikbulatov、Fanuza A. Akbutina、Leonid V. Spirikhin、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1070/mc2003v013n03abeh001760

  日期：2003.1

  Acyclic 1,3-dithianes 8 and 9 were transformed to cyclopentane derivative 12 and cyclohexane derivative 10, respectively, by treatment with BuLi.