4,4-Dimethyl-6-methoxy-1-tetralon | 23203-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-6-methoxy-1-tetralon
• 英文别名: 6-methoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-methoxy-4,4-dimethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 23203-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AHUQIBQLSNNYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-42 °C
• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-6-methoxy-1-tetralon 在 三溴化硼 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到6-羟基-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI

  摘要：

  具有Formula 8的化合物，在其中符号的含义已在说明书中定义，是细胞色素P450RAI（维甲酸诱导）酶的抑制剂，用于治疗对维甲酸类药物治疗有响应的疾病。

  公开号：

  US06369225B1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 4,4-Dimethyl-6-methoxy-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  Annulation of .alpha.-formyl .alpha.,.beta.-unsaturated ketones by a Michael addition-cyclization sequence. A versatile synthesis of alicyclic six-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a003

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。
• Substituent effects on the rate of carbene formation by the pyrolysis of rigid aryl substituted diazomethanes
  作者：Naresh C Mathur、Miles S Snow、Kent M Young、James A Pincock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96390-2

  日期：1985.1

  Rate constants for the pyrolysis of 1-diazo-4,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalenes, 4a–4e, have been measured in methanol : 6% triethylamine. In contrast to non-rigid cases, like diphenyldiazomethanes, where all para substituents show a rate increase compared to hydrogen, these rates show a linear Hammett correlation for para substituents with σ+ = — 0.84. This observation is rationalized by a non-linear

  1-重氮-4,4-二甲基-1,4-二氢萘（4a-4e）的热解速率常数已在甲醇：6％三乙胺中测定。与非刚性情况（如二苯基重氮甲烷）相反，在该情况下，所有对位取代基均比氢显示出速率增加，这些速率显示出对位取代基的线性Hammett相关性，其中σ + =-0.84。通过非线性过程合理化该观察结果，该过程涉及直接导致卡宾基态单峰态的氮的流失17。然后将该卡宾捕集，得到醚11。
• Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Single Bonds
  作者：Shan Jiang、Tai-Shan Yan、Yong-Chao Han、Li-Qian Cui、Xiao-Song Xue、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00883

  日期：2017.11.17

  We have developed an efficient method for direct formation of epoxide groups from carbon(sp2)–carbon(sp3) single bonds of β-keto esters; the reaction is mediated by the water-soluble hypervalent iodine(V) reagent AIBX (5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion). On the basis of the results of density functional theory calculations and experimental studies, we propose

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。
• Methods of providing and using compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06313107B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Novel compounds having the Formulas 1 through 8, wherein the symbols have the meaning defined in the specification, and certain previously known compounds have been discovered to act as inhibitors of the cytochrome P450RAI (retinoic acid inducible) enzyme, and are used for treating diseases responsive to treatment by retinoids. The compound can also be used in co-treatment with retinoids.

  具有1至8号式的新化合物，其中符号的含义在说明书中有定义，并且已发现某些先前已知的化合物可作为细胞色素P450RAI（诱导性维生素A酸）酶的抑制剂，并用于治疗对维生素A酸治疗产生响应的疾病。该化合物还可与维生素A酸一起进行联合治疗。