N-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline | 60794-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: N-methyl-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 60794-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: VHEAJXBVGSBDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 、 一氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的吲哚C2位的羰基氧化反应合成吲哚和吡咯并[1,2-a]喹喔啉酮。

  摘要：

  已经引入了涉及吲哚的C 2位的Pd催化的直接C（sp 2）-H键羰基化的方法，用于合成吲哚[1,2-a]喹喔啉-6（5H）-one。本文开发的方法用于合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one。N-取代的2-（1H-吲哚-1-基）苯胺或2-（1H-吡咯-1-基）苯胺与一氧化碳在Pd（OCOCF3）2作为催化剂和Cu（OAc）存在下的反应）2在80°C下作为氧化剂在甲苯中形成相应的喹喔啉酮类化合物，收率很好。分离并首次表征具有催化活性的CH活化中间体Pd配合物，将其暴露于80°C的甲苯中的CO气体中，得到相应的喹喔啉酮衍生物。在隔离中间体的基础上，

  DOI：

  10.1039/c9ob02703c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 碳酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.2h， 以25%的产率得到N-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  连续流动中碳酸二甲酯对苯胺的选择性N-单甲基化

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的存在下，使用碳酸二甲酯作为绿色甲基化剂，在连续流动条件下已实现了苯胺的选择性N-单甲基化。我们的方法论利用了在连续流动状态下可用的扩展工艺窗口来安全地在高压下的过热溶剂中诱导单甲基化。我们建议通过原位反应实现选择性N-单甲基化保护-脱保护途径，这是通过观察到的几种假定的反应中间体的反应性来支持的。鲁棒且可扩展的方法适用于各种主要的苯胺底物，包括邻位，间位和对位取代的苯胺，以及富电子和缺电子的苯胺。在我们优化的条件下选择性地合成了地西epa的合成前体5-氯-2-（甲基氨基）二苯甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.068

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines via Gold(I)-Mediated Cascade Reactions
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Daizong Lin、Jinfang Wang、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/co1000844

  日期：2011.5.9

  of hydroamination and hydroarylation using a gold catalyst to enable and study the reactions between pyrrole-substituted anilines and alkynes. The gold(I)-catalyzed reactions were achieved in toluene at 80 °C over a reaction time of 1−6 h. These reactions are applicable to a variety of aromatic amino compounds and both the terminal and internal alkynes. Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained

  在这项研究中，我们开发了一种使用金催化剂进行加氢胺化和加氢芳基化的高效串联方法，以实现并研究吡咯取代的苯胺和炔烃之间的反应。金（I）催化的反应是在80°C的甲苯中于1-6 h的反应时间内完成的。这些反应适用于各种芳族氨基化合物以及末端炔烃和内部炔烃。以中等至优异的产率获得了取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在氘标记研究的基础上，提出了一种推测的机制，该机制涉及通过阳离子金络合物形成分子间CN键和分子内亲核反应。
• 2,4,6-TRIAMINO-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1479397B1

  公开（公告）日：2011-06-08
• RAINES S.; CHAI S. Y.; PALOPOLI F. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 4, 711-716
  作者：RAINES S.、 CHAI S. Y.、 PALOPOLI F. P.

  DOI：——

  日期：——
• TYROSINE DERIVATIVE
  申请人：Jackson David Y.

  公开号：US20090325962A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The compounds of the invention are inhibitors of alpha4 containing integrin-mediated binding to ligands such as VCAM-1 and MAdCAM.
• US7375222B2
  申请人：——

  公开号：US7375222B2

  公开（公告）日：2008-05-20