N-(tert-butyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide | 918867-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-tert-Butyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide；N-tert-butyl-2-prop-1-en-2-ylbenzamide
• CAS: 918867-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: VLJQBTIWWRDGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  345.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide 在 光气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-Tert-butyl-3-chloro-1,1-dimethylisoindol-2-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  烯烃的分子内“氢化亚氨基化和-亚氨基化”：便捷，灵活且可扩展的途径合成环状亚胺和咪唑啉鎓盐

  摘要：

  向烯基醛亚胺，-甲form和-am中添加化学计量的HCl会导致sp 2-氮原子的质子化。可以分离并充分表征所得的烯基醛亚胺盐，-甲ami盐和-and盐，包括单晶X射线衍射研究。这些盐的加热溶液通过向悬垂的碳-碳双键正式“外”加成氮-氢键，从而干净，区域选择性地引起环闭合，从而提供相应的环状醛二鎓，二氢异喹啉鎓和咪唑啉鎓盐。通过这种合成途径可得到新颖的4，4-二取代的咪唑啉鎓盐，这是特别令人感兴趣的。同样，将光气添加到烯基脲和烯基酰胺中，然后缓慢加热，即可干净地得到C-氯咪唑啉鎓盐和环状C-氯亚胺鎓盐。用四（三苯基膦）钯处理后者可以制备带有环芳基氨基碳烯作为配体的第一过渡金属配合物。氘标记实验表明，加氢亚氨化和-亚氨基化反应的机理涉及在速率确定步骤中分子内质子转移至双键。这种新颖的合成方法使人们可以使用各种N-杂环卡宾（NHC）以及环状烷基和芳基氨基卡宾（CAAC）的前体。

  DOI：

  10.1021/jo0703909
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-环丙基苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基环丙烷的氧化活化。

  摘要：

  电中性环丙烷衍生物的氯化钯催化的分子内活化导致环丙烷环的裂解，随后形成杂环衍生物。在该催化活化化学中，酚，羧酸和酰胺基被认为是环丙烷环邻位的取代基。在含酰胺的底物的情况下观察到的区域选择性与含羧酸的底物的区域选择性不同，排除了简单的环丙烷异构化，然后进行瓦克氧化作为机理途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062476e

文献信息

• Iron-Catalyzed, Fluoroamide-Directed C–H Fluorination
  作者：Brian J. Groendyke、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b08171

  日期：2016.10.5

  This communication describes a mild, amide-directed fluorination of benzylic, allylic, and unactivated C-H bonds mediated by iron. Upon exposure to a catalytic amount of iron(II) triflate (Fe(OTf)2), N-fluoro-2-methylbenzamides undergo chemoselective fluorine transfer to provide the corresponding fluorides in high yield. The reaction demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。
• Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases
  作者：Estelle Bellamy、Omar Bayh、Christophe Hoarau、Francois Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1039/c0cc01731k

  日期：——

  Ortho-directed functionalisation of arenes using lithium alkylmagnesate bases were achieved, demonstrating the potential use of arylmagnesates as suitable arylanions, without a further transmetallation step, for challenging functionalizations such as fluorination, hydroxylation, arylation, vinylation and alkylation through epoxide ring-opening.

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。
• Copper-Mediated/Catalyzed Oxyalkylation of Alkenes with Alkylnitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405102

  日期：2014.11.3

  A copper‐promoted oxyalkylation of alkenes with alkylnitriles has been developed. The protocol provides rapid access to phthalides (γ‐lactones) or isochromanones (δ‐lactones) via the formation of a C(sp3)C(sp3) and a C(sp3)O bond with the generation of up to two quaternary carbon atoms. Mechanistic studies suggest that this reaction is initiated by the formation of the C(sp3)C(sp3) bond rather than

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。
• One-step pathway to selenoisobenzofuran-1(3<i>H</i>)-imine derivatives through highly selective selenocyclization of olefinic amides with benzeneselenyl chloride
  作者：Xiwang Li、Pei He、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1039/c8ob00179k

  日期：——

  A 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed selenocyclization of olefinic amides was achieved under mild reaction conditions. The reaction formed various benzeneselenyl substituted isobenzofuran-1(3H)-imine derivatives in good yields. The product was determined using single-crystal X-ray analysis. For compound 2u, the relative stereochemistry was established on the basis of NOESY NMR studies

  在温和的反应条件下，实现了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的烯烃酰胺的硒代环化反应。该反应以良好的产率形成了各种苯硒基取代的异苯并呋喃-1（3 H）-亚胺衍生物。使用单晶X射线分析确定产物。对于化合物2u，基于NOESY NMR研究确定了相对立体化学。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Activation of Arylcyclopropanes
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol062476e

  日期：2006.12.1

  Palladium chloride-catalyzed intramolecular activation of electroneutral cyclopropane derivatives results in cleavage of the cyclopropane ring followed by formation of heterocyclic derivatives. Phenols, carboxylic acids, and amide groups were considered as substituents ortho to the cyclopropane ring in this catalytic activation chemistry. The regioselectivity observed in the case of amide-containing

  电中性环丙烷衍生物的氯化钯催化的分子内活化导致环丙烷环的裂解，随后形成杂环衍生物。在该催化活化化学中，酚，羧酸和酰胺基被认为是环丙烷环邻位的取代基。在含酰胺的底物的情况下观察到的区域选择性与含羧酸的底物的区域选择性不同，排除了简单的环丙烷异构化，然后进行瓦克氧化作为机理途径。[反应：看文字]