3-Carbamoyl-1-(2-cyano-ethyl)-pyridinium; bromide | 130671-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbamoyl-1-(2-cyano-ethyl)-pyridinium; bromide
• 英文别名: 1-(2-cyanoethyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide;bromide
• CAS: 130671-06-6
• 化学式: Br*C₉H₁₀N₃O
• 分子量: 256.102
• InChiKey: YDEJVGIJRSIZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbamoyl-1-(2-cyano-ethyl)-pyridinium; bromide 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 烟酰胺 、 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 烟酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Carbamoyl-1-(2-cyano-ethyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034

文献信息

• Equilibration of N-(2-cyanoethyl)pyridinium cations with substituted pyridines and acrylonitrile. A change in rate-determining step in an E1cb reaction
  作者：John W. Bunting、Andrea Toth、Christina K. M. Heo、Rodney G. Moors

  DOI：10.1021/ja00180a034

  日期：1990.11

  The rates of equilibration of N-(2-cyanoethyl) pyridinium cations (1) with the corresponding pyridines and acrylonitrile have been measured in aqueous solutions of ionic strength 0.1 at 25 o C. Second-order rate constants (k OH ) have been obtained for the hydroxide ion catalyzed elimination reactions of 16 ring-substituted 1 having pyridine leaving groups of pK BH in the range 1.5-9.7. Bronsted plots

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致