2,6-bis(dimethylamino)-9,10-anthraquinone | 106580-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis(dimethylamino)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,7-di(N,N-dimethylamino)anthraquinone；2,6-bis(dimethylamino)anthraquinone；2,6-dimethylaminoanthraquinone；2,6-bis-dimethylamino-anthraquinone；2,6-Bis-dimethylamino-anthrachinon；2,6-Bis(dimethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 106580-21-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: ZGFNWJKSRCEHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(dimethylamino)-9,10-anthraquinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,6-bis(dimethylamino)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Keller, Friedrich; Ruechardt, Christoph, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 642 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N,N-diethylbenzamide 在 叔丁基锂 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2,6-bis(dimethylamino)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Selenoxanthones via Directed Metalations in 2-Arylselenobenzamide Derivatives

  摘要：

  The reaction of N, N-diethyl 4-(N, N-dimethyl-amino)-2-phenylselenobenzamide (7a), N, N-diethyl 4-methoxy-2-phenylselenobenzamide (7b), N, N-diethyl 4-(N, N'-dimethylamino)-2-[(3-(N, N-dimethylamino)phenylseleno]benzamide (7c), and N, N-diethyl 4-methoxy-2-(3-methoxy-phenylseleno)-benzamide (7d) with excess lithium diisopropylamide (LDA) gave 2-N, N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone (9a), 2-methoxy-9H-selenoxanthone (9b), 2,7-bis-N, N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone (9c), and 2,5-dimethoxy-9H-selenoxanthone (9d) in 70%, 59% 23%, and 90% isolated yields, respectively. N, N-Diethyl 2-phenylselenobenzamide (2-Se) gave no reaction with LDA, t-BuLi, MeLi, or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as base. Electron donation from the 4-substituent of benzamide derivatives 7a-7d may increase the directing ability of the carbonyl oxygen to metalate the 2-position of the arylseleno group.

  DOI：

  10.1021/jo026635t

文献信息

• New Push-Pull Chromophores Featuring TCAQ (11,11,12,12-Tetracyano- 9,10-anthraquinodimethane) and Other Dicyanovinyl Acceptors
  作者：Filip Bureš、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200700970

  日期：2008.2

  highly colored push-pull chromophores with NMe2 donor and C=C(CN)2 acceptor moieties, featuring intense intramolecular charge-transfer (CT) bands in the UV/Vis spectra, are reported. In an attempt to prepare the quinoid push-pull systems 2, chromophores 10 and 11, with a central cyclohexene spacer, were obtained and characterized by X-ray analysis. A series of donor-substituted TCAQ (11,11,12,12-tetracyano-9

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27
• 400. The synthesis and properties of 2 : 7-tetramethyldiaminoanthraquinone, 2 : 7-tetramethyldiamino-10-hydroxy-10-phenyl-anthrone, and related compounds
  作者：D. C. Rhys Jones、Frederick A. Mason

  DOI：10.1039/jr9340001813

  日期：——
• US4990634A
  申请人：——

  公开号：US4990634A

  公开（公告）日：1991-02-05
• US5023356A
  申请人：——

  公开号：US5023356A

  公开（公告）日：1991-06-11
• Keller, Friedrich; Ruechardt, Christoph, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 642 - 648
  作者：Keller, Friedrich、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——