4-benzyl-2,6-diisopropylphenol | 61563-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2,6-diisopropylphenol
• 英文别名: Phenol, 2,6-bis(1-methylethyl)-4-(phenylmethyl)-；4-benzyl-2,6-di(propan-2-yl)phenol
• CAS: 61563-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: PSJOMUGKVJNRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,6-diisopropylphenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-benzylidene-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed silylation of p-quinone methides: new entry to dibenzylic silanes

  摘要：

  描述了一种高效且通用的铜（i）催化的对苯二醌甲烯基硅化反应。在温和的反应条件下，可以高产率地得到非对称的二苄硅烷。这些化合物可以用作台式稳定的苄基碳负离子前体。

  DOI：

  10.1039/c5cc06653k
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 4-benzyl-2,6-diisopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed silylation of p-quinone methides: new entry to dibenzylic silanes

  摘要：

  描述了一种高效且通用的铜（i）催化的对苯二醌甲烯基硅化反应。在温和的反应条件下，可以高产率地得到非对称的二苄硅烷。这些化合物可以用作台式稳定的苄基碳负离子前体。

  DOI：

  10.1039/c5cc06653k

文献信息

• Silver-catalyzed three-component reaction: synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles via direct benzylic amination
  作者：Zhenhua Liu、Wenjing Hao、Wen Gao、Guangyu Zhu、Xiang Li、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1007/s11426-019-9455-0

  日期：2019.8

  A novel Ag(I)-catalyzed benzylic amination reaction with in situ generation of NH-1,2,3-triazoles for N2-substituted 1,2,3-triazole scaffolds is described. This protocol is achieved with easily accessible substrate, broad functional group, good regioselectivity, thus providing the efficient and practical method to diverse N2-substituted 1,2,3-triazole rings with moderate to good yields.

  报道了一种新颖的Ag(I)催化的苄位胺化反应，该反应现场生成NH-1,2,3-三氮唑，用于构建N2-取代的1,2,3-三氮唑骨架。该方案采用易于获得的底物、广泛的官能团、良好的区域选择性，从而提供了一种高效实用的方法，以中等至良好的收率合成多样化的N2-取代1,2,3-三氮唑环。
• TBAB-Catalyzed 1,6-Conjugate Sulfonylation of para-Quinone Methides: A Highly Efficient Approach to Unsymmetrical gem-Diarylmethyl Sulfones in Water
  作者：Zhang-Qin Liu、Peng-Sheng You、Liang-Dong Zhang、Da-Qing Liu、Sheng-Shu Liu、Xiao-Yu Guan

  DOI：10.3390/molecules25030539

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of para-quinone methides with sulfonyl hydrazines in water has been developed on the basis of the mode involving a tetrabutyl ammonium bromide (TBAB)-promoted sulfa-1,6-conjugated addition pathway. This reaction provides a green and sustainable method to synthesize various unsymmetrical diarylmethyl sulfones, showing good functional group tolerance, scalability, and regioselectivity. Further transformation of the resulting diarylmethyl sulfones provides an efficient route to some functionalized molecules.

  已开发出一种在水中基于四丁基溴化铵（TBAB）促进的磺酰-1,6-共轭加成途径的对苯醌甲烯与磺酰基腙的高效磺化反应。该反应提供了一种绿色和可持续的方法来合成各种非对称二芳基甲基砜，表现出良好的官能团容忍性、可扩展性和区域选择性。进一步转化所得的二芳基甲基砜提供了一种有效的途径来合成一些官能化分子。
• 1,6-Addition Arylation of para-Quinone Methides: An Approach to Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shang Gao、Xiuyan Xu、Zhenbo Yuan、Haipin Zhou、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201600385

  日期：2016.6

  A 1,6-addition arylation reaction of para-quinone methides with α-isocyanoacetamides and electron-rich aromatic compounds under metal-free conditions has been developed. BF3·Et2O plays two roles in the reaction: catalyzing the cyclization of α-isocyanoacetamides to give oxazoles, and activating the para-quinone methides to achieve the 1,6-addition arylation process. The reaction shows good functional

  已经开发了在无金属条件下对醌甲基化物与 α-异氰基乙酰胺和富电子芳族化合物的 1,6-加成芳基化反应。BF3·Et2O在反应中起两个作用：催化α-异氰基乙酰胺环化生成恶唑，活化对醌甲基化物以实现1,6-加成芳基化过程。该反应显示出良好的官能团耐受性、可扩展性和区域选择性。它是用于合成各种不对称三芳基甲烷的 consice 协议。所得三芳基甲烷的进一步转化为一些官能化分子提供了有效途径。
• Uranyl-catalyzed hydrosilylation of <i>para</i>-quinone methides: access to diarylmethane derivatives
  作者：Jipan Yu、Siyu Chen、Kang Liu、Liyong Yuan、Lei Mei、Zhifang Chai、Weiqun Shi

  DOI：10.1039/d0ob02455d

  日期：——

  An efficient and convenient uranyl-catalyzed reductive hydrosilation reaction of para-quinone methides was developed by employing silane as the reductant.

  一种高效便捷的铀催化还原水硅烷基化反应被开发出来，其中采用硅烷作为还原剂，用于对对位醌亚甲基化合物进行反应。
• B(C₆F₅)₃ catalysed reduction of para-quinone methides and fuchsones to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes: elaboration to beclobrate
  作者：Sriram Mahesh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c7ob02007d

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes through a B(C6F5)3 catalyzed reduction of para-quinone methides and fuchsones respectively, using the Hantzsch ester as a reducing source has been developed. Detailed mechanistic investigations revealed that the reaction actually proceeds through a Lewis acid–base pair complex derived from B(C6F5)3 and the Hantzsch

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。