N-phenylbenzenesulfinamide | 14933-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (±)-N-phenylbenzenesulfinamide；benzenesulfinic acid phenylamide；N-phenyl benzenesulfinamide；benzenesulfinic acid anilide；N-Phenyl-benzolsulfinamid；Benzolsulfinanilid；Benzenesulfinanilide
• CAS: 14933-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD00959210
• 分子量: 217.291
• InChiKey: VLJMBCZQJWXJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzenesulfinamide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-Diphenyl-3H-2,1-benzoxathiole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Directed metalation of benzenesulfinamides. A novel route to meta-substituted aromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a015
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Methyl Sulfinates as Electrophiles in Friedel–Crafts Reactions. Synthesis of Aryl Sulfoxides

  摘要：

  The Friedel-Crafts reaction of methyl alkyl-and arylsulfinates with aromatic systems, activated by one or more electron-donating substituents (OH, OMe, NFIR, NR2), provides alkyl aryl and diaryl sulfoxides under mild conditions and in moderate to good yields. The very high regioselectivity usually observed in these sulfinylation reactions is rationalized on the basis of a Wheland intermediate having a trigonal bypyramidal structure in which steric and electronic interactions are significant factors strongly destabilizing the attack to the ortho positions.

  DOI：

  10.1021/jo2006335

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性
• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。
• Sulfonimidates: Useful Synthetic Intermediates for Sulfoximine Synthesis via C–S Bond Formation
  作者：Priscilla Mendonça Matos、William Lewis、Jonathan C. Moore、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01473

  日期：2018.6.15

  Medicinally relevant sulfoximines are accessed from C–S coupling of sulfonimidates and commercially available organomagnesium reagents. Sulfonimidates are conveniently synthesized by oxidative alkoxylation of readily available sulfinamides. This constitutes a general C–S coupling approach for the synthesis of sulfoximines.

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。