ethyl 1-(benzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 126800-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(benzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 126800-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: CATUHLOREXQBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  392.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(benzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-苄基-4-(羟基甲基)-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三氮唑醇类衍生化布洛芬及其制备方法

  摘要：

  本发明的1,2,3‑三氮唑醇类衍生化布洛芬及其制备方法属于有机合成的技术领域。所述的1,2,3‑三氮唑醇类衍生化布洛芬，具有如下的结构式：其制备方法为：将布洛芬溶解在二氯甲烷中，加入草酰氯，以DMF作催化剂，反应4小时，将溶剂旋干，除去过量的草酰氯，所得产物重新溶解在三氯甲烷中，并加入三乙胺和苄基保护三氮唑醇类化合物，反应3小时，萃取，干燥、柱层析提纯产物。本发明操作简单，原料易得，产物溶解性好，稳定性好，有利于临床用药。

  公开号：

  CN109535090A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三溴化磷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 1-(benzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代(1-(苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌嗪-1-基)甲酮偶联物的设计与合成：研究其凋亡诱导能力和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  设计、合成和筛选了取代的（1-（苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（哌嗪-1-基）甲酮衍生物文库，并筛选了它们对 BT- 的体外细胞毒活性474、HeLa、MCF-7、NCI-H460 和 HaCaT 细胞，采用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。在所有合成的类似物中，化合物10ec对 BT-474 癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC 50值为 0.99 ± 0.01 μM。目标化合物 ( 10ec) 还对其微管蛋白聚合抑制研究进行了评估。详细的生物学研究如吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB)、DAPI 和膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色试验表明，化合物10ec诱导了 BT-474 细胞的凋亡。克隆形成试验显示 BT-474 细胞中的集落形成被10ec以浓度依赖性方式抑制。此外，流式细胞术分析显示，10ec通过在亚 G1 和 G2/M

  DOI：

  10.1039/d0md00162g

文献信息

• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Development of a Gold-Multifaceted Catalysis Approach to the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles: Mechanistic Insights via Huisgen Cycloaddition Studies
  作者：Simbarashe Ngwerume、William Lewis、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo302349k

  日期：2013.2.1

  application of the Huisgen cycloaddition click reaction, which was used to probe the relative stability of substituted O-vinyloximes. The intermediacy of N-alkenylhydroxylamine O-vinyl ethers and imino ketones or imino aldehydes along the reaction pathway were determined by high-temperature 1H, 2H1H}, and 13C1H} NMR experiments. X-ray crystallographic evidence was used to further support the mechanistic hypothesis

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ 1个H}，和13 C 11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。
• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• Phosphoramidite accelerated copper(i)-catalyzed [3 + 2] cycloadditions of azides and alkynes
  作者：Lachlan S. Campbell-Verduyn、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b822994e

  日期：——

  Monodentate phosphoramidite ligands are used to accelerate the copper(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes (CuAAC) rapidly yielding a wide variety of functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles; Cu(i) and Cu(ii) salts both function as the copper source in aqueous solution to provide excellent yields.

  单齿亚磷酰胺配体可用于加速铜（i）催化的叠氮化物和炔烃（CuAAC）的1,3-偶极环加成反应，从而迅速生成各种官能化的1,4-二取代-1,2,3-三唑。Cu（i）和Cu（ii）盐均充当水溶液中的铜源，以提供优异的收率。