diethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate | 1264932-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1264932-28-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WEBXCPVWONGUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 、 丙炔酸乙酯 在 tris(2,2'-bipyridine)ruthenium dichloride 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到diethyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化顺序：构造吡咯并[2,1-a]异喹啉的光催化策略

  摘要：

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201102306

文献信息

• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Dual organic dyes as a pseudo-redox mediation system to promotion of tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Zeinab Hosseinpour、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132166

  日期：2021.6

  treated with in situ generated azomethine ylides to prepare corresponding products in good to excellent yields. This metal-free method effectively promoted oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative/aromatization domino reaction without further oxidant using dual organic dyes as pseudo-redox mediation system. Besides, for most of the products, product precipitate was readily separated from reaction media

  已经开发了一种原子经济和阶梯经济协议，以在可见光照射下通过氧化还原介导系统合成一些新的生物活性吡咯并[2,1- a ]异喹啉生物碱。各种各样的双键和三键，作为偶极体，用原位生成的偶氮甲碱叶立德处理以制备相应的产品，产率很好。这种不含金属的方法使用双有机染料作为假氧化还原介导系统，有效地促进了氧化/[3+2]环加成/氧化/芳构化多米诺反应，无需进一步的氧化剂。此外，对于大多数产物，产物沉淀很容易从反应介质中分离出来。据我们所知，这是双染料作为伪氧化还原介导系统的第一份报告.
• Chlorophyll-catalyzed tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions toward the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112877

  日期：2021.1

  Chlorophyll as a green, cheap, and affordable natural pigment was used in the one-pot synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffold under visible light. This photocatalytic approach has handled oxidation/[3 + 2] cycloaddition/aromatization cascade reaction using air as the final oxidant. Under this condition, a vast variety of N-substituted tetrahydroisoquinolines were treated with dipolarophiles

  叶绿素是一种绿色，廉价且可负担的天然色素，用于在可见光下一锅合成吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架。这种光催化方法已经使用空气作为最终氧化剂处理了氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化的级联反应。在这种条件下，用双极性亲和剂以良好至优异的产率处理了各种N-取代的四氢异喹啉。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines based on [3+2] cycloaddition initiated by Rh2(cap)4-catalyzed oxidation
  作者：Hong-Tu Wang、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.004

  日期：2013.6

  Azomethine ylides have been efficiently generated via Rh2(cap)4-catalyzed oxidation of tetrahydroisoquinoline derivatives in the presence of base. The ylides are trapped in situ via [3+2] cycloaddition with dipolarophiles and subjected to oxidative aromatization facilitated by N-bromosuccinimide to provide 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields.

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Sequential Photo-oxidative [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Reactions for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Akitoshi Fujiya、Masanori Tanaka、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00439

  日期：2016.8.19

  We report an efficient method for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives using sequential [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions catalyzed by methylene blue with fluorescent light irradiation under an oxygen atmosphere. The products were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。