azidomethyl phenyl selenide | 1399680-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azidomethyl phenyl selenide
• 英文别名: (azidomethyl)(phenyl)selane；Azidomethylselanylbenzene；azidomethylselanylbenzene
• CAS: 1399680-43-3
• 化学式: C₇H₇N₃Se
• 分子量: 212.113
• InChiKey: ZCOWEVNZNZMCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethyl phenyl selenide 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1-(phenylselanylmethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click化学中的硒化合物：铜催化叠氮甲基芳基硒化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  我们在本文中描述了Click化学中硒化合物在铜与叠氮基之间的铜催化的叠氮甲基芳基硒化物的1，3-偶极环加成反应中的用途。反应在温和条件下进行，使用催化量的Cu（OAc）2 .H 2 O /抗坏血酸钠和相应的1-（芳基硒代甲基）-1,2,3-三唑使叠氮基甲基芳硒化物与一系列末端炔烃反应以高收率获得。使用微波辐射，这些反应的反应时间可以减少到几分钟。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.019
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯基硒化物 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到azidomethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Click化学中的硒化合物：铜催化叠氮甲基芳基硒化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  我们在本文中描述了Click化学中硒化合物在铜与叠氮基之间的铜催化的叠氮甲基芳基硒化物的1，3-偶极环加成反应中的用途。反应在温和条件下进行，使用催化量的Cu（OAc）2 .H 2 O /抗坏血酸钠和相应的1-（芳基硒代甲基）-1,2,3-三唑使叠氮基甲基芳硒化物与一系列末端炔烃反应以高收率获得。使用微波辐射，这些反应的反应时间可以减少到几分钟。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.019

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。
• [EN] LAPACHONE DERIVATIVES CONTAINING TWO REDOX CENTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LAPACHONE CONTENANT DEUX CENTRES REDOX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070012A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds containing two redox centers including a chalcogen redox center of the formula: wherein: R1, R2, X1, X2, Y1, and m are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供了含有两个氧化还原中心的化合物，其中包括一个硫属氧化还原中心，其化学式如下：其中：R1、R2、X1、X2、Y1和m如本文所定义。本文还提供了所述化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of (phenylethynyl)di-<i>p</i>-tolylstibane with organic azides
  作者：Mizuki Yamada、Mio Matsumura、Yuki Uchida、Masatoshi Kawahata、Yuki Murata、Naoki Kakusawa、Kentaro Yamaguchi、Shuji Yasuike

  DOI：10.3762/bjoc.12.123

  日期：——

  Trisubstituted 5-stibano-1H-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to excellent yields by the Cu-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of a ethynylstibane with organic azides in the presence of CuBr (5 mol %) under aerobic conditions. The reaction of 5-stibanotriazole with HCl, I₂, and NOBF₄ afforded 1-benzyl-4-phenyltriazole, 1-benzyl-5-iodo-4-phenyltriazole, and a pentavalent organoantimony compound, respectively.

  通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，在氧气存在下，以乙炔基锑和有机叠氮化合物为底物，可以制备出三取代的5-锑-1H-1,2,3-三唑，产率从中等到优良。5-锑三唑与HCl、I2和NOBF4反应分别得到1-苄基-4-苯基三唑、1-苄基-5-碘-4-苯基三唑和一种五价有机锑化合物。
• Complexes of (η⁶-benzene)ruthenium(<scp>ii</scp>) with 1,4-bis(phenylthio/seleno-methyl)-1,2,3-triazoles: synthesis, structure and applications in catalytic activation of oxidation and transfer hydrogenation
  作者：Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、Satyendra Kumar、Mahabir Pratap Singh、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c5dt02926k

  日期：——

  1,4-Bis(phenylthio/seleno methyl)-1,2,3-triazoles (L1–L4) synthesized by a ‘Click’ reaction form complexes [(η⁶-C₆H₆)RuClL]PF₆ (L = L1–L4) suitable as catalyst for oxidation/transfer hydrogenation.

  通过“点击”反应合成的1,4-双(苯硫/硒甲基)-1,2,3-三唑（L1-L4）形成了配合物[(η^6-C6H6)RuClL]PF6（L = L1-L4），适用作氧化/转移氢化反应的催化剂。
• Synthesis of [(Arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of (Arylselanyl)alkynes with Benzyl Azides
  作者：Oscar Rodrigues、Diego Alves、Maiara Saraiva、Natália Seus、Diego de Souza、Márcio Paixão、Raquel Jacob、Eder Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1055/s-0031-1291135

  日期：2012.7

  copper salts and sodium ascorbate, various (arylselanyl)alkynes underwent click-type 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a range of benzyl azides bearing electron-withdrawing or electron-donating groups to give a series of novel [(arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles. This click chemistry protocol is an efficient method for synthesizing new selenium–nitrogen compounds that are potentially useful in biological

  摘要 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。