2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 845618-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,2-Dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 845618-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: FFRZEEVJIACFHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 以 氘代苯 为溶剂， 生成 tert-butyl dimethyl orthoformate
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾的新热源，导致两性离子中间体和与亲电子烯烃反应的化学计量比为2：1。

  摘要：

  [反应：见正文]在50摄氏度时，二氰基富马酸二甲酯和马来酸酯与2当量的二甲氧基卡宾反应生成所示产物。

  DOI：

  10.1021/ol040068+
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾的新热源，导致两性离子中间体和与亲电子烯烃反应的化学计量比为2：1。

  摘要：

  [反应：见正文]在50摄氏度时，二氰基富马酸二甲酯和马来酸酯与2当量的二甲氧基卡宾反应生成所示产物。

  DOI：

  10.1021/ol040068+

文献信息

• Zwitterion from a Cyclopropane with Geminal Donor and Acceptor Groups
  作者：Anna Sliwinska、Wojciech Czardybon、John Warkentin

  DOI：10.1021/ol063021s

  日期：2007.2.1

  2,2-Dimethoxy-3,3-dicyanospiro[cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene] reacted fast with methanol to afford 9-trimethoxymethyl-9-dicyanomethyl-9H-fluorene. Reaction with benzaldehydes also gave products of cyclopropane ring opening. Strong electron-donor p-substituents or a strong attractor enhanced the rate. Ring opening of the cyclopropane to a zwitterion that recloses or reacts with an aryl aldehyde, to

  2,2-二甲氧基-3,3-二氰基螺[环丙烷-1,9'-[9H]芴]与甲醇快速反应，得到9-三甲氧基甲基-9-二氰基甲基-9H-芴。与苯甲醛的反应也产生环丙烷开环的产物。强电子给体p取代基或强吸引子可提高该速率。可以将环丙烷开环至两性离子的开环，该两性离子可与芳基醛重新闭合或反应，从而首先形成CO或CC键，这可以解释这一结果。前一种封闭方式对p取代基敏感，因为它们直接与前一种醛的苄基碳上的正电荷共轭。后一种模式对前一种醛的羰基碳的基态亲电性敏感。因此，电子给体或-受体取代基可促进环丙烷与对位取代的醛的反应。[反应：请参见文字]。
• Reaction of Dimethoxycarbene−DMAD Zwitterion with 1,2-Diones and Anhydrides:  A Novel Synthesis of Highly Substituted Dihydrofurans and Spirodihydrofurans
  作者：Vijay Nair、Ani Deepthi、Manojkumar Poonoth、Bindu Santhamma、Sreekumar Vellalath、Beneesh Pattoorpady Babu、Resmi Mohan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo052429k

  日期：2006.3.1

  The zwitterion formed by the reaction of dimethoxycarbene and DMAD adds efficiently to one of the carbonyl groups of 1,2-dicarbonyl compounds and anhydrides to generate dihydrofurans and spirodihydrofurans in good yields. In many cases, the carbene inserts into the C−C bond of the dione to yield masked vicinal tricarbonyl systems.

  由二甲氧基卡宾和DMAD反应形成的两性离子有效地加到1，2-二羰基化合物和酸酐的羰基之一上，以高收率产生二氢呋喃和螺二氢呋喃。在许多情况下，卡宾插入二酮的C-C键以产生掩蔽的邻位三羰基系统。
• New Thermal Source of Dimethoxycarbene Leading to Zwitterionic Intermediates and 2:1 Stoichiometry in Reaction with Electrophilic Alkenes
  作者：Hongwei Zhou、Grzegorz Mloston、John Warkentin

  DOI：10.1021/ol040068+

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] At 50 degrees C, dimethyl dicyanofumarate and maleate react with 2 equiv of dimethoxycarbene to generate the products shown.

  [反应：见正文]在50摄氏度时，二氰基富马酸二甲酯和马来酸酯与2当量的二甲氧基卡宾反应生成所示产物。