N-(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine | 461702-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 461702-59-0
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃
• 分子量: 250.098
• InChiKey: AUBOUHTXGOHZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-(4-bromo-2-nitrophenyl) pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化，异嘧啶定向的苯胺的区域选择性CH硝化，使用嘧啶作为可移动的导向基团

  摘要：

  描述了一种新的钯催化，杂原子定向的苯胺CH硝化策略。该C–H官能化反应具有高邻位选择性，可产生非常高的收率。这项工作的重点是使用嘧啶作为可移动的导向基团。这种方法构成了苯胺邻位硝化的罕见方法之一，这种反应通常很难通过传统方法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03493
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  可预测的位点选择性功能化：在无金属条件下促进基团辅助 N-取代（杂）芳烃的对位卤化

  摘要：

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob02000e

文献信息

• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。
• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Positional Selective C–H Oxygenation of <i>N</i>-Aryl-2-pyrimidines
  作者：Tanumay Sarkar、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00714

  日期：2018.6.15

  Efficient Ru-catalyzed regioselective C–H oxygenation of N-aryl-2-pyrimidines is described with aryl carboxylic acids in the presence of AgSbF6 as an additive and Ag2CO3 as an oxidant. The reaction can be extended to alkyl, heteroaryl, and α,β-unsaturated carboxylic acids. The regioselectivity, broad substrate scope, and functional group tolerance are the significant practical advantages.

  描述了在AgSbF 6作为添加剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂的情况下，使用芳基羧酸对N-芳基-2-嘧啶进行Ru催化的区域选择性C–H氧化。该反应可以扩展至烷基，杂芳基和α，β-不饱和羧酸。区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性是显着的实际优势。
• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。