4-(5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid | 179163-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[5-(4-Hexoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzoic acid
• CAS: 179163-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 382.483
• InChiKey: PIAVEPBCWWSSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 WSCD*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-(5-(4-(hexyloxy)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel echinocandin antifungals. Part 2: Optimization of the side chain of the natural product FR901379. Discovery of micafungin

  摘要：

  Further optimization of the potent antifungal activity of side chain analogs of the natural product FR901379 led to the discovery of compound 8 with an excellent, well-balanced pro. le. Potent compounds with reduced hemolytic potential were designed based upon a disruption of the linearity of the terphenyl lipophilic side chain. The optimized compound (8, FK463, micafungin) displayed the best balance and was selected as the clinical candidate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.093
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-(4-hexyloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  末端3-氟-4-氰基苯基1,3,4-恶二唑/噻二唑的合成、介晶和荧光性质

  摘要：

  合成了一系列末端带有3-氟-4-氰基苯氧基的新型液晶1,3,4-氧杂/噻二唑，并通过核磁共振（NMR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）对其结构进行了表征。 ）。通过差示扫描量热法（DSC）和偏光光学显微镜（POM）研究了液晶特性。所有1,3,4-恶二唑仅表现出向列中间相，而1,3,4-噻二唑类似物在较宽的温度范围内表现出近晶A (SmA) 和近晶C (SmC)。使用紫外可见分光光度计（UV-Vis）和荧光光谱仪研究了荧光特性。所有最终化合物在 CH 2 Cl 2中的溶液分别显示出一个带有 λ 的吸收带其abs-max值在319-340 nm处，并且在432-448 nm处表现出强烈的发射，λ em-max值在432-448 nm处，光致发光量子产率达到0.52-0.66。比较讨论了杂环结构单元、末端烷氧基链长和侧氟原子对液晶和荧光性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133579

文献信息

• Synthesis, characterization of new carboxylic acid derivatives bearing 1,3,4-thiadiazole moiety and study their liquid crystalline behaviors
  作者：Hamed J. Jaffer、Yasmeen A. Aldhaif、Ivan H. R. Tomi

  DOI：10.1080/15421406.2016.1266881

  日期：2017.1.22

  derivatives containing 1,3,4-thiadiazole ring in their core and swinging alkoxy terminal were synthesized. They were characterized by 1H, 13C NMR spectroscopy, FTIR, and mass spectrometry. Their liquid crystalline behaviors have been studied by differential scanning calorimetry (DSC) and polarized optical microscopy (POM). The 1,3,4-thiadiazole compounds in this study were 2,5 di-substituted asymmetrical

  摘要 合成了 13 种羧酸衍生物，其核心含有 1,3,4-噻二唑环，烷氧基末端摆动。它们通过 1H、13C NMR 光谱、FTIR 和质谱进行表征。已经通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了它们的液晶行为。本研究中的 1,3,4-噻二唑化合物是 2,5 双取代的不对称、烷氧基和羧基键。具有长碳链烷氧基(n > 7)的化合物显示近晶C相。发现液晶性质受连接到苯基部分的烷氧基链长度的影响，两种类型的二聚形式是由羧酸分子之间的氢键相互作用产生的。