N-(benzyloxycarbonyl)-glycine o-nitrophenyl ester | 6154-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-glycine o-nitrophenyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)glycine o-nitrophenyl ester；o-nitrophenyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-glycinate；Carbobenzoxyglycin-o-nitrophenylester；Z-Gly-O-o-nitrophenylester；Z-Gly-ONO；2-Nitrophenyl N-[(benzyloxy)carbonyl]glycinate；(2-nitrophenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 6154-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: QLQCLAKOYRMJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  536.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-glycine o-nitrophenyl ester 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 1-(benzyloxycarbonylglycyl)aminocyclopropane-1-carbonylglycine 2,4,6-trimethylbenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stewart, Frederick H. C., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2431 - 2438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 硝苯酚 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-glycine o-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  苄氧羰基氨基酸的邻硝基苯酯及其在原位合成肽链中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a005

文献信息

• 13C-n.m.r.-spectral study of the mode of binding of Gd3+ to various glycopeptides
  作者：Kilian Dill、Marsha E. Daman、Ron L. Batstone-Cunningham、Jean M. Lacombe、André A. Pavia

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88387-6

  日期：1983.11

  Natural-abundance, 13C-n.m.r. spectroscopy was used to study the mode of binding of Gd3+ to mono-O-glycosylated L-serine and tripeptides variously composed of Gly and L-Thr. When the amino and carboxyl groups of the amino acid are not blocked, strong interaction of Gd3+ with them is observed; this is also readily apparent with some related, nonglycosylated peptides. When the amino and carboxyl groups

  使用自然丰度13C-nmr光谱研究Gd3 +与单-O-糖基化L-丝氨酸和由Gly和L-Thr组成的三肽的结合方式。当氨基酸的氨基和羧基没有被封闭时，观察到Gd3 +与它们的强相互作用；对于一些相关的，非糖基化的肽，这也是显而易见的。当氨基酸的氨基和羧基被封闭时，Gd3 +与含α-D-Galp的糖肽的糖苷氧原子（O-3）和O-2'以及与O-3和N-的显着相互作用观察到含有α-D-GalpNAc的糖肽的2'。与糖基的O-4'和O-6'弱相互作用也是可能的。尽管氨基酸受到保护，但这些金属离子与碳水化合物的相互作用仍可能在一定程度上被介导，
• Ph3P-I2 mediated aryl esterification with a mechanistic insight
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.105

  日期：2016.5

  In order to better understand the reaction mechanism and to obtain optimal conditions, the Ph3P-I-2/Et3N mediated aryl esterification reaction was thoroughly investigated. Using a specific reagent addition sequence, the reaction proceeds remarkably well especially with acidic substrates. P-31 NMR studies revealed that the formation of an aryloxyphosphonium salt is crucial in governing the reaction path toward the formation of phenolic esters. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of derivatives of 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-d-galacto-pyranosyl)-L-serine and-L-threonine
  作者：Bernard Ferrari、André A. Paviat

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85142-3

  日期：1980.2
• Chemical synthesis of some mono- and digalactosyl O-glycopeptides
  作者：J. M. Lacombe、A. A. Pavia

  DOI：10.1021/jo00163a027

  日期：1983.7
• [EN] CYTOPLASMIC ANTIPROTEINASE-3 CODING SEQUENCE IN GENE THERAPY<br/>[FR] SEQUENCES DE CODAGE ANTIPROTEINASE-3 CYTOPLASMIQUE EN THERAPIE GENIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999057273A2

  公开（公告）日：1999-11-11

  [EN] Cytoplasmic antiproteinase-3 nucleic acids and serine and cysteine protease inhibitor proteins encoded thereby useful in the purification of proteins and in the treatment of inflammatory diseases and diseases involving apoptosis are provided.
  [FR] L'invention concerne des acides nucléiques antiprotéinase cytoplasmique ainsi que des protéines inhibitrices de sérine et cystéine protéase codées par lesdits acides nucléiques, utiles dans la purification des protéines et le traitement des maladies inflammatoires et des maladies faisant intervenir l'apoptose.