1,6-bis(2-nitrophenyl)-1,6-dioxahexane | 14467-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(2-nitrophenyl)-1,6-dioxahexane
• 英文别名: 1,4-bis(2-nitrophenoxy)butane；1,4-bis(o-nitrophenoxy)butane；1,4-bis-(2-nitro-phenoxy)-butane；1,4-Bis-(2-nitro-phenoxy)-butan；1-nitro-2-[4-(2-nitrophenoxy)butoxy]benzene
• CAS: 14467-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: UCELHKBWYHTDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-124.5 °C
• 沸点：
  523.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(2-nitrophenyl)-1,6-dioxahexane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,7-Dioxa-17-thia-14,20-diaza-tricyclo[19.4.0.0^8,13]pentacosa-1(25),8(13),9,11,21,23-hexaene
  参考文献：
  名称：

  二苯并冠醚的大杂环类似物的合成。5. 16和17元氧杂氮杂皇冠醚

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487439
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到1,6-bis(2-nitrophenyl)-1,6-dioxahexane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松一锅合成脂肪族桥接二芳氧基化合物、环醚和冠醚

  摘要：

  摘要 我们在此报告了脂肪族桥连二芳氧基化合物、环状醚和冠醚的简便、室温、无催化剂、一锅法合成。无水碳酸钾 (K2CO3) 作为弱碱与二甲基亚砜一起生成苯氧离子，促进溴代烷烃的亲核取代以产生相应的冠醚。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1267858

文献信息

• Macrocycles synthétiques. I. Action du sodium sur les o, o'-polyméthylènedioxy-bis-(benzylidène-anilines)
  作者：R. Jaunin、R. Holl

  DOI：10.1002/hlca.19580410633

  日期：——

  Ethereal solutions of the dianils I, when added under conditions of high dilution to a suspension of sodium sand in ether, give macrocyclic compounds II (n = 2–6) besides variable amounts of primary amines VI, secondary amines VIII and resinous products.

  当在高稀释条件下将二烯类化合物I的乙醇溶液添加到钠砂在乙醚中的悬浮液中时，除了可变量的伯胺VI，仲胺VIII和树脂产物外，还生成大环化合物II（n = 2-6）。
• Structural Effect on Chelation Selectivity of Alkaline Earth Metal Ions with Aminopolycarboxylate-Type Chelators
  作者：Takahide Kimura、Tetsushi Maruyama、Mutsuo Okamura、Takashi Sugiyama、Takashi Ando、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.1615

  日期：1994.6

  N′-tetraacetic acid (H4bapta), in which the distance between the chelating functions is changed, have been synthesized. The structure–interaction relationships of their complexation behavior with alkaline earth metal ions are discussed from the viewpoint of their acidity constants and stability constants of their chelate-complexes.

  已经合成了 1,2-双(o-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸 (H4bapta) 的两种衍生物，其中螯合功能之间的距离发生了变化。从其螯合物的酸度常数和稳定性常数的角度讨论了它们与碱土金属离子络合行为的结构相互作用关系。
• High-Nuclearity Cd(II)–Nd(III) Nanowheel with NIR Emission Sensing of Metal Cations and Nitro-Based Explosives
  作者：Yanan Ma、Xiaoping Yang、Mengyu Niu、Wenxin Hao、Dongliang Shi、Desmond Schipper

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01742

  日期：2021.5.5

  sizes: 1.2 × 2.8 × 2.8 nm) was obtained by using one designed flexible Schiff base ligand containing eight coordination sites. The Schiff base ligand exhibits a hexadentate η1:η2:η1:η1:η2:η1:μ4 coordination mode. The chromogenic Cd/L components are able to transfer energy to Nd(III), leading to the near-infrared (NIR) lanthanide emission of 1. The energy transfer efficiency (ηsens) is calculated to

  通过使用一种设计的包含八个配位点的柔性席夫碱配体，获得了一个Cd-Nd纳米轮[Cd 8 Nd 4 L 8（OAc）8 ]·4OH（1，分子大小：1.2×2.8×2.8 nm）。席夫碱配体显示出六齿η 1：η 2：η 1：η 1：η 2：η 1：μ 4配位模式。生色镉/ L组分能够将能量传递至钕（III），导致的近红外（NIR）的镧系元素发射1。能量转移效率（ηsens）经计算为39.4％。1个以高灵敏度显示出对金属阳离子和基于硝基的炸药，特别是对Cu（II），Fe（III），Co（II）和2,4,6-三硝基苯酚（TNP）的有趣的发光感测活性。朝向的Cu（II），铁（III），钴（II），和TNP复合物的猝灭常数分别为8.6×10 4，6.8×10 4，6.5×10 4和2.1×10 5中号-1。纳米轮对金属阳离子的发光感测可以通过猝灭（CHEQ）效应的螯合增强来解释，并且其对TNP的高选择
• Chromogenic azomacrocycles with imidazole residue: Structure vs. properties
  作者：Błażej Galiński、Jarosław Chojnacki、Katarzyna Szwarc-Karabyka、Adrian Małkowski、Diana Sopel、Agnieszka Zwolińska、Ewa Wagner-Wysiecka

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111610

  日期：2023.11

  triple-decker complexes with lead(II). The highest values of stability constant were found for lead(II) complexes of 21-membered derivatives. For the first time azomacrocycles bearing imidazole residue were immobilized on a porous glass. Obtained materials can act as lead(II) or copper(II) colorimetric optical sensors with color digital analysis as detection using simple portable devices.

  通过带有咪唑或4-甲基咪唑残基的烃链连接的新重氮大环已经合成，收率令人满意（24-55%）。通过X射线分析和光谱方法（ 1 H NMR、MS、FTIR）证实了大环化合物的结构。在乙腈和乙腈-水体系中进行了金属阳离子络合研究。研究发现偶氮大环与铅(II)形成三层络合物。21 元衍生物的铅 (II) 配合物的稳定性常数最高。首次将带有咪唑残基的偶氮大环固定在多孔玻璃上。获得的材料可以用作铅（II）或铜（II）比色光学传感器，并使用简单的便携式设备进行颜色数字分析作为检测。
• Heilporn, S.; Broeders, F.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 309 - 320
  作者：Heilporn, S.、Broeders, F.、Daloze, D.、Braekman, J. C.、Boeynaems, J. M.

  DOI：——

  日期：——