3-benzotriazol-1-yl-acrylic acid ethyl ester | 352667-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-benzotriazol-1-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1H-benzotriazol-1-yl)propenoate；ethyl 3-(1-benzotriazolyl)propenoate；1-(2-ethoxycarbonylethenyl)benzotriazole；ethyl 3-(benzotriazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 352667-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: HDHFCJHRFWKAFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzotriazol-1-yl-acrylic acid ethyl ester 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到吲哚-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 丙炔酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到3-benzotriazol-1-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-pot microwave-assisted solvent-free synthesis, theoretical and experimental studies on barrier rotation of C–N bond of N-alkenyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  苯并三唑的反应不断发生，产生了有趣的衍生物。本研究报告了一种快速一锅法微波辅助无溶剂合成 N-烯基-1,2,3-苯并三唑（3、5 和 7）和 1-(2-烷氧基羰基-乙烯基)-1H-[1 –3] 三唑-4-甲酸甲酯（8 和 9） 通过 1,2,3-苯并三唑 (C6H5N3) (1) 和 1H-[1–3] 三唑-4-甲酸甲酯的亲核加成反应生成衍生物酯 (C4H4N3O2) (1′) 与 R-丙炔酸酯 (R = Me, Et; 2 & 4) 和苯乙炔 6 的产率良好。采用DFT-B3LYP/6-31G*方法研究了合成的N-烯基-1,2,3-三唑化合物绕C-N键旋转的活化能值。

  DOI：

  10.1007/s11224-014-0422-6

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of N-alkenylbenzotriazoles and N-alkenylisoxazolones
  作者：Matthew Cox、Fariba Heidarizadeh、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch00098

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis of 1-(2-ethoxycarbonylethenyl)benzotriazole hasbeen reinvestigated, and the processes leading to the formation of ethylindole-3-carboxylate and 2-ethoxyquinolin-4(1H)-oneelucidated. Similar pathways are followed in the flash vacuum pyrolysis of thecorresponding benzisoxazolone. SomeN-ethenylisoxazolones have been pyrolysed to formpyrroles, but rearrangement of the intermediate

  1-(2-乙氧基羰基乙烯基)苯并三唑的快速真空热解已被重新研究，并导致形成乙基吲哚-3-羧酸酯和2-乙氧基喹啉-4(1H)-的过程得到阐明。在相应的苯并异恶唑酮的闪蒸真空热解中遵循类似的途径。一些N-乙烯基异恶唑酮已被热解形成吡咯，但可以观察到中间体卡宾的重排。异恶唑酮的光解产生可以被溶剂捕获的卡宾或产生吡咯。
• Catalyst- and additive-free three-component construction of isoxazolidinyl nucleosides and azoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xinyufei Yuan、Hang Gao、Xing Li、Qin Zhang、Wenwen Chen、Hui Wang

  DOI：10.1039/d3nj05276a

  日期：——

  additive-free strategy could efficiently introduce the isoxazolidine skeleton into nucleoside analogues, oxazole molecules and indole derivatives to provide diverse classes of isoxazolidinyl pyrimidine nucleoside analogues, isoxazolidinyl purine nucleoside analogues, isoxazolidinyl imidazoles, isoxazolidinyl triazoles and isoxazolidinyl indole with moderate to good yields for most substrates.

  已经开发了重氮化合物、亚硝基芳烃和乙烯基嘧啶、或乙烯基嘌呤、或乙烯基咪唑、或乙烯基三唑或乙烯基吲哚的环境友好的一锅三组分环加成。这种无催化剂和无添加剂的策略可以有效地将异恶唑烷骨架引入核苷类似物、恶唑分子和吲哚衍生物中，以提供多种类别的异恶唑烷基嘧啶核苷类似物、异恶唑烷基嘌呤核苷类似物、异恶唑烷基咪唑、异恶唑烷基三唑和异恶唑烷基吲哚，且具有中等到良好的效果。大多数底物的产量。
• The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles
  作者：Paul A. Wender、Christopher B. Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90589-7

  日期：1986.1
• One-pot microwave-assisted solvent-free synthesis, theoretical and experimental studies on barrier rotation of C–N bond of N-alkenyl-1,2,3-triazoles
  作者：Maryam Malekdar、Avat Arman Taherpour、Issa Yavari、Kambiz Larijani

  DOI：10.1007/s11224-014-0422-6

  日期：2014.10

  The reactions on benzotriazoles continue to happen to reach interesting varieties of their derivatives. This study reports a fast one-pot microwave-assisted solvent-free synthesis of N-alkenyl-1,2,3-benzotriazole (3, 5, and 7) and 1-(2-Alkyloxycarbonyl-vinyl)-1H-[1–3] triazole-4-carboxylic acid methyl ester (8 and 9) derivatives by nucleophilic addition reactions of 1,2,3-benzotriazole (C6H5N3) (1) and 1H-[1–3] triazole-4-carboxylic acid methyl ester (C4H4N3O2) (1′) with R-propiolates (R = Me, Et; 2 & 4) and phenylacetylene 6 in good yields. The values of activation energy for rotation around C–N bond in the synthesized N-alkenyl-1,2,3-triazole compounds were studied by DFT-B3LYP/6-31G* method.

  苯并三唑的反应不断发生，产生了有趣的衍生物。本研究报告了一种快速一锅法微波辅助无溶剂合成 N-烯基-1,2,3-苯并三唑（3、5 和 7）和 1-(2-烷氧基羰基-乙烯基)-1H-[1 –3] 三唑-4-甲酸甲酯（8 和 9） 通过 1,2,3-苯并三唑 (C6H5N3) (1) 和 1H-[1–3] 三唑-4-甲酸甲酯的亲核加成反应生成衍生物酯 (C4H4N3O2) (1′) 与 R-丙炔酸酯 (R = Me, Et; 2 & 4) 和苯乙炔 6 的产率良好。采用DFT-B3LYP/6-31G*方法研究了合成的N-烯基-1,2,3-三唑化合物绕C-N键旋转的活化能值。