1,1,2,4-tetrachloro-1-buten-3-yne | 5658-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1,2,4-tetrachloro-1-buten-3-yne
• 英文别名: Perchlorbutenin；perchlorobutenyne；1,1,2,4-Tetrachlorobut-1-en-3-yne
• CAS: 5658-91-3
• 化学式: C₄Cl₄
• 分子量: 189.856
• InChiKey: YOKYQLFAWHTQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,4-tetrachloro-1-buten-3-yne 生成 Perchlorbicyclo<4.2.0>octa-1.3.5-trien
  参考文献：
  名称：

  Roedig,A. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3378 - 3394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氯-1,3-丁二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到1,1,2,4-tetrachloro-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  氯乙炔作为迈克尔受体。3. 烯醇与卤代烯烃和氯乙炔的反应机理及合成效用

  摘要：

  缩合 d'enolates（例如 l'enolate de Li de la dimethyl-2,6 cyclohexene-2one） avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3。机制。全氯丁烯的内酯化作用。氯乙炔缩合

  DOI：

  10.1021/ja00324a025

文献信息

• Copper-catalyzed chlorination and condensation of acetylene and dichloroacetylene
  作者：Philip H. Taylor、Andreas Wehrmeier、Sukh S. Sidhu、Dieter Lenoir、K.-W. Schramm、A. Kettrup

  DOI：10.1016/s0045-6535(99)00272-6

  日期：2000.6

  The chlorination and condensation of acetylene at low temperatures is demonstrated using copper chlorides as chlorinated agents coated to model borosilicate surfaces. Experiments with and without both a chlorine source and borosilicate surfaces indicate the absence of gas-phase and gas-surface reactions. Chlorination and condensation occur only in the presence of the copper catalyst. C2 through C8

  使用氯化铜作为模拟硼硅酸盐表面的氯化剂，证明了乙炔在低温下的氯化和缩合。在有和没有氯源和硼硅酸盐表面的情况下进行的实验表明，没有气相和气相表面反应。氯化和缩合仅在铜催化剂存在下发生。在废水中观察到C2至C8有机产物。仅从提取硼硅酸盐表面观察到PCDD / F。提出了与观察到的产物分布一致的全局反应模型。用二氯乙炔进行的类似实验表明，在不存在铜催化剂的情况下，反应性更高。在低温下在气相中和在存在硼硅酸盐表面的情况下观察到反应。仅在铜催化剂存在下观察到六氯苯的形成。仅从提取硼硅酸盐表面观察到PCDD / F。提出了一种由二氯乙炔形成六氯苯的整体反应模型。
• (1,3-Butadiynyl)hydrazines: A New Class of Electron-Rich Alkadiynes
  作者：Achim Löffler、Gerhard Himbert

  DOI：10.1055/s-1994-25482

  日期：——

  3,4,4-Trichloro-1-trimethylhydrazino-3-buten-1-yne (3), obtained from perchlorobutenyne (1) and trimethylhydrazine (2) forms the novel (1,3-butadiynyl)hydrazines 6 by consecutive treatment with butyllithium and various electrophiles. On the other hand the 4-diethylamino-1-trimethylhydrazino-1,3-butadiyne (7) can be prepared by simultaneous treatment of 3 with butyllithium and lithium diethylamide. The 4-butyl and 4-phenyl substituted (1,3-butadiynyl)hydrazines 9 are obtained by the reaction of the corresponding 1,1-dichloro-l-buten-3-ynes 8 with two equivalents of lithium trimethylhydrazide. The reactivity of the new ynehydrazine derivatives 3,6and 9 toward electron-deficient olefins 11 and the α-pyrone 13 is examined.

  由全氯丁烯炔 (1) 和三甲基肼 (2) 连续处理得到的 3,4,4-三氯-1-三甲基肼基-3-丁烯-1-炔 (3) 形成新型 (1,3-丁二炔基)肼 6丁基锂和各种亲电子试剂。另一方面，4-二乙基氨基-1-三甲基肼基-1，3-丁二炔(7)可以通过用丁基锂和二乙基氨基锂同时处理3来制备。 4-丁基和4-苯基取代的(1,3-丁二炔基)肼9是通过相应的1,1-二氯-1-丁烯-3-炔8与两当量的三甲基酰肼锂反应获得的。研究了新型炔肼衍生物 3,6 和 9 对缺电子烯烃 11 和 α-吡喃酮 13 的反应性。
• Novel Products in the CO2-Laser Induced Reaction of Trichloroethylene
  作者：Boyd L. Earl、Richard L. Titus

  DOI：10.1135/cccc19950104

  日期：——

  Previous reports on the thermal or CO₂-laser induced decomposition of trichloroethylene have identified only one condensible product, hexachlorobenzene (in addition to HCl and mono- and dichloroacetylene). We have found that trichloroethylene vapor exposed to cw irradiation on the P(24) line of the (001 - 100) band of the CO₂ laser at incident power levels from 8 - 17 W produces numerous products, of which the 13 major ones have been identified using IR, GC/MS, GC/FTIR, and NMR methods. All of these products have 4, 6, or 8 carbons, are highly unsaturated, and are completely chlorinated or contain a single hydrogen. C₄HCl₅ and C₆Cl₆ isomers (three of each) account for S 55% to 85% of total products (based on peak areas in the total ion chromatograms in GC/MS runs), depending on reaction conditions. In addition to characterizing the products, we discuss the dependence of the product distribution on laser power, irradiation time, and cell geometry, and we outline a possible mechanism.

  之前有关三氯乙烯热解或CO₂-激光诱导热解的报告只鉴定了一种可凝结产物——六氯苯（除了HCl和单-双氯乙炔）。我们发现，在CO₂激光（001-100）带的P（24）线上连续辐射8-17 W的入射功率下，三氯乙烯蒸气会产生众多产物，其中13种主要产物已通过IR、GC/MS、GC/FTIR和NMR方法鉴定。所有这些产物都含有4、6或8个碳，高度不饱和，完全氯化或含有一个氢。C₄HCl₅和C₆Cl₆异构体（每种三个）占总产物的55%至85%（基于GC/MS运行中总离子色谱峰面积），具体比例取决于反应条件。除了表征产物外，我们还讨论了产物分布与激光功率、辐射时间和反应器几何形状之间的关系，并概述了可能的反应机理。
• Synthese von ‘Push-Pull’-Oligoacetylenen
  作者：Andreas Bartlome、Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19910740614

  日期：1991.9.18

  Synthesis of ‘Push-Pull’-OligoAcetylenes

  推挽式低聚乙炔的合成
• Synthese von ‘Push-Pull’-Diacetylenen
  作者：Urs Stämpfli、Roberto Galli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19830660602

  日期：1983.9.21

  Synthesis of ‘Push-Pull’ Diacetylenes

  推挽式二乙炔的合成

表征谱图