(+)-3-nitroethyl cyclopentanone | 127129-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+)-3-nitroethyl cyclopentanone
• 英文别名: 3-(1'-nitroethyl)cyclopentanone；3-(1-nitroethyl)cyclopentanone；3-(1-Nitroethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 127129-72-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PRPVDGJMUOTRMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-nitroethyl cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙酰基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones

  摘要：

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。

  DOI：

  10.1071/ch9951827
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-环戊烯酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(+)-3-nitroethyl cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾作为多功能多相催化剂促进无溶剂亨利和迈克尔与硝基烷烃的反应

  摘要：

  使用简单的弱无机碱（例如碳酸钾）通过与硝基化合物的亨利和迈克尔反应促进了碳-碳键的形成。该催化剂在环境友好的无溶剂多相条件下的应用使β-硝基醇的产率令人满意，涉及脂肪族和芳香族起始原料，以及使用几种不同的迈克尔受体和硝基烷烃形成迈克尔加合物的产率很高。

  DOI：

  10.1155/2017/6267036

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Cycloalkenones
  作者：Stephen Hanessian、Vinh Pham

  DOI：10.1021/ol000170g

  日期：2000.9.1

  Nitroalkanes add to cyclic and acyclic enones in an enantioselective manner in the presence of catalytic quantities of L-proline and trans-2,5-dimethylpiperazine as excess additive.

  在催化量的L-脯氨酸和反式2,5-二甲基哌嗪作为过量添加剂存在下，硝基烷以对映选择性的方式添加到环状和无环烯酮中。
• Bifunctional Heterogeneous Catalysis of Silica-Alumina-Supported Tertiary Amines with Controlled Acid-Base Interactions for Efficient 1,4-Addition Reactions
  作者：Ken Motokura、Satoka Tanaka、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200901380

  日期：2009.10.19

  We report the first tunable bifunctional surface of silica–alumina‐supported tertiary amines (SA–NEt2) active for catalytic 1,4‐addition reactions of nitroalkanes and thiols to electron‐deficient alkenes. The 1,4‐addition reaction of nitroalkanes to electron‐deficient alkenes is one of the most useful carbon–carbon bond‐forming reactions and applicable toward a wide range of organic syntheses. The

  我们报告了二氧化硅-氧化铝负载的叔胺（SA-NEt 2）的第一个可调双功能表面，该表面对硝基烷和硫醇催化1，4-加成反应生成电子不足的烯烃具有活性。硝基烷烃向缺电子烯烃的1,4加成反应是最有用的碳碳键形成反应之一，适用于广泛的有机合成。硝基乙烷和甲基乙烯基酮之间的反应几乎不会与SA或均相胺一起进行，并且SA和胺的混合物显示出非常低的催化活性。另外，在强碱如乙醇钠用作催化试剂的情况下，发生不希望的副反应。仅目前的SA支持的胺（SA–NEt 2）催化剂能够选择性形成双烷基化产物，而不会促进副反应如分子内环化反应。通过简单过滤就可以很容易地从反应混合物中回收非均相SA–NEt 2催化剂，并且在保留其催化活性和选择性的前提下可以重复使用。此外，SA–NEt 2催化剂体系适用于其他硝基烷烃和硫醇与各种缺电子烯烃的加成反应。固态魔术角旋转（MAS）NMR光谱分析，包括可变接触时间13C交叉极化（CP）/
• The Michael reaction of nitroalkanes with conjugated enones in aqueous media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01816-3

  日期：1996.10

  The Michael reaction of various nitroalkanes with conjugated enones can be performed in NaOH 0.025 M and in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) as cationic surfactant, without any organic solvent. Good yields of the products are obtained even with hindered starting materials.

  各种硝基烷与共轭烯酮的迈克尔反应可在0.025 M的NaOH中和在十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）作为阳离子表面活性剂的存在下进行，而无需任何有机溶剂。即使使用受阻的起始原料，也可获得良好的产物收率。
• Unusual regioselectivity in Pd(0)-catalyzed coupling of allylic monoacetates and nitroalkanes: one-pot isomerization–alkylation
  作者：Pasha M. Khan、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.025

  日期：2010.3

  A hitherto unknown palladium-catalyzed reaction of nitroalkanes with hydroxy allylic acetates is reported. The reaction led to the formation of gamma-nitrocarbonyl Compounds instead of the usual unsaturated nitroalcohol expected upon displacement of the allylic acetate group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to enones with a chiral α-aminophosphonate catalyst
  作者：Marcus Malmgren、Johan Granander、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.007

  日期：2008.8

  Chiral diethyl (2R)-tetrahydropyrro-2-ylphosphonate is an effective catalyst for the Michael addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated ketones. This Study revealed that the hydrate salt of this alpha-aminophosphonate was found to be a better catalytic species. Moderate to high enantioselectivities were achieved in reactions that tolerate various nitroalkanes and enones in the presence of low loading of both catalyst ( 10 mol %) and bulk base (25 mol %). (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.