2-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol | 18528-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-pyridin-2-yl-propan-1-ol；2-nitro-1-[2]pyridyl-propan-1-ol；1-(2'-Pyridyl)-2-nitro-propanol-1；2-Nitro-1-(2-pyridyl)-propan-1-ol；2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 18528-26-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: CXMDDKFIABFAGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  335.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 水 作用下， 生成 2-amino-1-[2]pyridyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von Pyridyl-alkanol-aminen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910105
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基乙烷 在 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)催化硝基醛醇反应

  摘要：

  摘要 在催化量的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)的帮助下，硝基醛醇反应(Henry反应)在温和条件下进行，以高产率得到β-硝基烷醇。

  DOI：

  10.1080/00397910701263833

文献信息

• Copper complexes of 1,4-diazabutadiene ligands: Tuning of metal oxidation state and, application in catalytic C-C and C-N bond formation
  作者：Aparajita Mukherjee、Semanti Basu、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119228

  日期：2020.1

  the N2Cl3 coordination sphere around copper(II) is distorted square pyramidal in nature in 2-OCH3. Isolated 2-R complexes, on dissolution in methanol, are found to undergo facile reduction of the metal center to generate the corresponding 1-R complexes. The 1-R and 2-R complexes show intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. Cyclic voltammetry on the 1-R and 2-R complexes shows both

  摘要1,4-二氮杂丁二烯（p-RC6H4N = C（H）（H）C = NC6H4R-p; R = OCH3，CH3，H和Cl;缩写为LR）在环境温度下于甲醇中与CuCl2·2H2O反应25°C）提供一组[CuI（LR）Cl} 2]类型的双氯桥联双铜配合物，命名为1-R。在乙腈中进行的类似反应提供了一种类型为[CuII（LR）Cl2} 2]的双氯桥联双铜络合物，称为2-R。1-OCH3和2-OCH3的分子结构已经通过X射线晶体学确定。虽然铜（I）在1-OCH3中具有接近四面体的N2Cl2配位球，但铜（II）周围的N2Cl3配位球在2-OCH3中实际上是扭曲的方形锥体。分离的2-R配合物，溶于甲醇后，被发现容易地还原金属中心以生成相应的1-R配合物。1-R和2-R配合物在可见光和紫外线区域显示出强烈的吸收。1-R和2-R配合物的循环伏安法显示了以金属为中心和以配体为中心的氧化还原反应。发现
• Nitroaldol-reaction of aldehydes in the presence of non-activated Mg:Al 2:1 hydrotalcite; a possible new mechanism for the formation of 2-aryl-1,3-dinitropropanes
  作者：Agnieszka Cwik、Aliz Fuchs、Zoltán Hell、Jean-Marc Clacens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.055

  日期：2005.4

  Commercially available, non-activated 2:1 Mg:Al hydrotalcite catalyzes the nitroaldol reaction between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes and simple nitroalkanes such as nitromethane and nitroethane. A new mechanism is proposed for the formation of the 1,3-dinitropropanes. The threo/erythro diastereoselectivity of the nitroethane-adducts was determined by 1H NMR spectroscopy and was found

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。
• Crystallization-Driven Asymmetric Synthesis of Pyridine-β-nitroalcohols via Discovery-Oriented Self-Resolution of a Dynamic System
  作者：Marcus Angelin、Pornrapee Vongvilai、Andreas Fischer、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.201000907

  日期：2010.11

  study of dynamic nitroaldol systems aided the discovery of a diastereoselective crystallization process through amplification of 2-nitro-1-(pyridine-4-yl)propan-1-ol. The phenomenon was further developed into an effective procedure for asymmetic synthesis of pyridine-nitroalcohols and several substrates were screened to this end. These results demonstrate how work with larger dynamic systems facilitates

  动态硝基醛醇系统的研究有助于通过放大 2-nitro-1-(pyridine-4-yl)propan-1-ol 发现非对映选择性结晶过程。该现象进一步发展成为吡啶-硝基醇不对称合成的有效程序，为此筛选了几种底物。这些结果证明了使用更大的动态系统如何促进和增加偶然发现的可能性。
• Activation of nitroaldol reactions by diethylzinc and amino alcohols or diamines as promoters
  作者：Günter Klein、Subramaniam Pandiaraju、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01768-9

  日期：2002.10

  Henry reactions of nitroalkanes call be initiated with diethylzine in the presence of catalytic amounts of 1,2aminoethanol or 1,2-diaminoethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Schulza, Martin; Wimmerb, Katja; Gorlsb, Helmar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 6, p. 611 - 623
  作者：Schulza, Martin、Wimmerb, Katja、Gorlsb, Helmar、Westerhausen, Matthias

  DOI：——

  日期：——