1-ethyl-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 4572-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethyl-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-ethyl-2-methylbenzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 4572-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: UZPNLDCCBLZMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-ethyl-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑基1,4-萘醌的合成及生物活性

  摘要：

  设计和开发具有多重耐药性（MDR）感染的药物的兴趣日益增长。我们报告的合成，咪唑基的1，4-萘醌（I-1至I-4； 1-烷基-2-甲基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4的合成，抗菌和抗真菌活性，9-二酮（烷基=甲基至丁基））及其前体（B-3 ; N-（3-氯-1，-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）乙酰胺）和A-1至A -4 ; N-（3-（烷基氨基）-1，4-二氧代-1，4-二氢萘-2-基）乙酰胺（烷基＝甲基至丁基）。B-3，A-1至A-3的晶体结构通过单晶X射线衍射实验获得I-1和I-2至I-4。利用密度泛函理论进一步表征了电子结构和电荷分布。这些衍生物中的七个对少数几种选定的细菌菌株（革兰氏阳性和革兰氏阴性）显示出广泛的抗菌活性。正如所证明的，B-2和B-3对细菌分离株的MIC值为8–64μgml -1，而对致病性酵母菌白色念珠菌的MIC值在128–256μgml -1的范围内。

  DOI：

  10.1039/c9nj04339j

文献信息

• Antimalarial <i>N</i>¹,<i>N</i>³-Dialkyldioxonaphthoimidazoliums: Synthesis, Biological Activity, and Structure–activity Relationships
  作者：Stephen Ahenkorah、Dina Coertzen、Jie Xin Tong、Kevin Fridianto、Sergio Wittlin、Lyn-Marie Birkholtz、Kevin S. W. Tan、Yulin Lam、Mei-Lin Go、Richard K. Haynes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00457

  日期：2020.1.9

  Here we report the nanomolar potencies of N 1,N 3-dialkyldioxonaphthoimidazoliums against asexual forms of sensitive and resistant Plasmodium falciparum. Activity was dependent on the presence of the fused quinone-imidazolium entity and lipophilicity imparted by the N1/N3 alkyl residues on the scaffold. Gametocytocidal activity was also detected, with most members active at IC50 < 1 μM. A representative

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。
• Synthesis and Cytotoxicity of 1,2-Disubstituted Naphth[2,3-<i>d</i>]imidazole-4,9-diones and Related Compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Toshiro Ibuka、Li-Jiau Huang、Jin-Cherng Lien、Shyue-Ren Yean、Shung-Chieh Huang、Daniel Lednicer、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950247k

  日期：1996.1.1

  derivatives of the lead structure, 1-ethyl-2-methylnaphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione (5). Their cytotoxic activity in the National Cancer Institute's in vitro cancer cell line panel is reported. In general, substitution of various alkyl, phenyl, or benzyl moieties did not improve activity, and compound 5 remains the most active naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione derivative. However, high levels of activity

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，
• US6174918B1
  申请人：——

  公开号：US6174918B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• Synthesis and biological activity of imidazole based 1,4-naphthoquinones
  作者：Dinkar Choudhari、Sunita Salunke-Gawali、Debamitra Chakravarty、Samir R. Shaikh、Dipali N. Lande、Shridhar P. Gejji、Pradeep Kumar Rao、Surekha Satpute、Vedavati G. Puranik、Rajesh Gonnade

  DOI：10.1039/c9nj04339j

  日期：——

  Functional Theory. Seven of these derivatives display a broad spectrum of antibacterial activity against few selected bacterial strains (Gram-positive and Gram-negative). As demonstrated MIC values with B-2 and B-3 against bacterial isolates were 8–64 μg ml−1 and those against pathogenic yeast, C. albicans, were observed in the range of 128–256 μg ml−1. MIC data of these derivatives suggest them to be promising

  设计和开发具有多重耐药性（MDR）感染的药物的兴趣日益增长。我们报告的合成，咪唑基的1，4-萘醌（I-1至I-4； 1-烷基-2-甲基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4的合成，抗菌和抗真菌活性，9-二酮（烷基=甲基至丁基））及其前体（B-3 ; N-（3-氯-1，-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）乙酰胺）和A-1至A -4 ; N-（3-（烷基氨基）-1，4-二氧代-1，4-二氢萘-2-基）乙酰胺（烷基＝甲基至丁基）。B-3，A-1至A-3的晶体结构通过单晶X射线衍射实验获得I-1和I-2至I-4。利用密度泛函理论进一步表征了电子结构和电荷分布。这些衍生物中的七个对少数几种选定的细菌菌株（革兰氏阳性和革兰氏阴性）显示出广泛的抗菌活性。正如所证明的，B-2和B-3对细菌分离株的MIC值为8–64μgml -1，而对致病性酵母菌白色念珠菌的MIC值在128–256μgml -1的范围内。