(E)-1-methyl-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene | 52287-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4'-methylphenyl)-2-nitropropene；4-Methyl-beta-methyl-beta-nitrostyrene；1-methyl-4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 52287-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JEKFDNFWPBWEKO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-nitro oxirane
  参考文献：
  名称：

  Nitroepoxides as Versatile Precursors to 1,4-Diamino Heterocycles

  摘要：

  Nitroepoxides are easily transformed into 1,4-diamino heterocycles such as quinoxalines and pyrazines by treatment with 1,2-benzenediamines and ammonia, respectively. Additionally, related saturated heterocycles, such as piperazines and tetrahydroquinoxalines, can be accessed by treatment with 1,2-diamines and a reducing agent. These transformations are efficient, provide access privileged, bioactive structures, and produce minimal waste.

  DOI：

  10.1021/ol500444z
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-1-methyl-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  胺和肼向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的机理研究：通过逆转氮杂亨利型方法消除硝基烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02637

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Direct Aziridination of Nitroalkenes Affording <i>N</i>-Alkyl-<i>C</i>-nitroaziridines and the Subsequent Lewis Acid Mediated Isomerization to β-Nitroenamines
  作者：Feiyue Hao、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02724

  日期：2017.10.6

  A mild and highly diastereoselective one-pot synthesis of trans-N-alkyl-C-nitroaziridines was achieved by treatment of nitroalkenes with aliphatic amines and N-chlorosuccinimide. Treatment of the obtained aziridines with a Lewis acid resulted in a facile ring opening reaction, accompanied by rearrangement and isomerization into functionalized (Z)-β-nitroenamines.

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。
• Copper-Promoted Regioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Aldehydes, Amines, and Nitroalkenes via 1,2-Phenyl/Alkyl Migration
  作者：Dimitrios Andreou、Michael G. Kallitsakis、Edward Loukopoulos、Catherine Gabriel、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03051

  日期：2018.2.16

  The facile copper-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles from aldehydes, amines, and β-nitroalkenes is reported. Remarkably, the use of α-methyl-substituted aldehydes provides efficient access to a series of tetra- and pentasubstituted pyrroles via an overwhelming 1,2-phenyl/alkyl migration. The present methodology is also accessible to non α-substituted aldehydes, yielding the corresponding

  据报道，由醛，胺和β-硝基烯类化合物容易地在铜催化下合成多取代的吡咯。值得注意的是，使用α-甲基取代的醛可以通过大量的1,2-苯基/烷基迁移有效地获得一系列的四和五取代的吡咯。本方法学也可用于非α-取代的醛，得到相应的三取代的吡咯。相反，使用酮代替醛不会促进有机转化，这表明需要α-取代的醛。该反应在温和的催化条件下进行，催化剂负载量低（0.3–1 mol％），范围广，对官能团的耐受性强，收率高，可以轻松放大至超过3 mmol的产物，因此突出了本催化方案的有用的合成应用。基于正式的动力学研究，提出了一种可能的自由基途径，该途径涉及形成烯丙基氮自由基中间体，该中间体进而与硝基烯烃反应，通过自由基1,2-苯基或烷基迁移生成所需的吡咯骨架。
• The Yeast-Mediated Reduction of Nitrostyrenes in Organic Solvent Systems
  作者：RR Bak、AF Mcanda、AJ Smallridge、MA Trewhella

  DOI：10.1071/ch9961257

  日期：——

  A range of nitrostyrenes have been reduced with dried baker's yeast in an organic solvent system. It was found that the reduction proceeded smoothly to give the corresponding nitroalkanes in good yield and with higher efficiency than the corresponding aqueous reaction system. No evidence for reduction of the nitro group was observed. In the case of β-methyl nitrostyrenes, racemic mixtures were formed, and it was shown that this is not due to racemization of the product.

  一系列的硝基苯乙烯已经在有机溶剂体系中与干燥的面包酵母还原。发现还原反应进行顺利，产率较高且效率比对应的水相反应系统更高，没有观察到硝基团的还原证据。对于β-甲基硝基苯乙烯，生成了外消旋混合物，并且证明这不是产物的外消旋化造成的。
• Synthesis of Nitroalkenes Involving a Cooperative Catalytic Action of Iron(III) and Piperidine: A One-Pot Synthetic Strategy to 3-Alkylindoles, 2<i>H</i>-Chromenes and<i>N</i>-Arylpyrrole
  作者：Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201300172

  日期：2013.8

  efficient and simple strategy has been developed to synthesize various substituted nitroalkenes involving a cooperative catalytic system of FeCl3 and piperidine. This dual catalytic protocol simultaneously activates both electrophile and nucleophile and works under mild reaction conditions so that many sensitive functional groups were tolerated. Moreover, this cooperative catalytic reaction is also suitable

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。