6-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile | 303063-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-6-hydroxy-benzo[b]pyran-2-imine；3-cyano-6-hydroxy-2-iminocoumarin；6-hydroxy-3-cyano-2-iminocoumarin；6-Hydroxy-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 303063-73-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: HKBFMJOFRLVDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 以92%的产率得到6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 0.42h， 以93%的产率得到6-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265

文献信息

• Novel Synthesis of 2‐Oxo‐2H‐Benzopyrano[2,3‐d]Pyrimidines
  作者：H. Turki、S. Abid、Y. Le Bigot、S. Fery‐Forgues、R. El Gharbi

  DOI：10.1081/scc-200031013

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of novel substituted 3‐cyanoiminocoumarins and corresponding N‐ethoxycarbonyl iminocoumarins is described. The condensation of N‐ethoxycarbonyl‐3‐cyano‐7‐diethylamino iminocoumarin with amines as N‐nucleophiles yields substituted 2‐oxo‐2H‐benzopyrano‐[2,3‐d]pyrimidines having promising optical properties.

  摘要 描述了新型取代的 3-氰基亚氨基香豆素和相应的 N-乙氧基羰基亚氨基香豆素的合成。N-乙氧基羰基-3-氰基-7-二乙氨基亚氨基香豆素与作为N-亲核试剂的胺缩合得到具有良好光学性质的取代的2-氧代-2H-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶。
• One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water
  作者：Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Francesco Fringuelli

  DOI：10.1055/s-2003-41061

  日期：——

  Chloro-, hydroxy-, methoxy-, and tert-butyl-substituted 3-carboxycoumarins have been prepared by one-pot procedure by reaction of suitably substituted salicylaldehydes with malononitrile in water. The over-all yields are high and the protocol does not require organic solvents.

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。
• Visible light induced, catalyst free, convenient synthesis of chromene nucleus and its derivatives using water–ethanol mixture as a solvent
  作者：Snehlata Yadav、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Kamla Prasad Tiwari、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5nj00002e

  日期：——

  Eco-friendly, one pot synthesis of chromene and pyridine nucleus initiated by visible light.

  环保的，一锅法合成由可见光引发的咔啉和吡啶核。
• Enantioselective synthesis of 2-amino-4-(nitromethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles from 2-iminochromenes
  作者：Gamze Koz、Omer Koz、Necdet Coskun

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177728

  日期：2016.5.18

  ABSTRACT A series of medicinally important 2-amino-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized using enantioselective conjugate addition of nitromethane to 2-iminochromenes. The reactions were performed using L8-Cu (II) catalytic system and moderate to good enantioselectivities (62–88%) and yields (66–96%) were obtained. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用硝基甲烷与 2-亚氨基色烯的对映选择性共轭加成，合成了一系列具有药用价值的 2-氨基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-3-腈。使用 L8-Cu (II) 催化体系进行反应，获得了中等至良好的对映选择性 (62-88%) 和产率 (66-96%)。图形概要
• DBU-catalyzed synthesis of novel 2-amino-3-nitrile-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Gamze Koz、Ömer Koz

  DOI：10.1515/znb-2017-0040

  日期：2017.9.26

  A simple method via the base-catalyzed Michael addition of nitroalkanes to 2-iminochromenes was developed, which leads to the production of highly functionalized 2-amino-3-nitrile-4H-chromenes in good yields.

  通过碱催化的Michael加成反应，开发了一种简单的方法，将硝基烷基加到2-亚胺基色素上，从而产生产率较高的高度官能化的2-氨基-3-腈基-4H-色素。