2-nitro-1-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propane | 148527-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propane
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 148527-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: BTEJYEKSJZDWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备各种BODIPY二酯

  摘要：

  介绍了各种取代的BODIPY二酯的合成和性质。我们发现某些取代模式提供目标化合物的可观产量，并且电子效应导致可预测的差异荧光行为。讨论了如何进一步用水溶解这些染料和/或为生物标记提供新的连接点的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.054
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到2-nitro-1-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化硝基羟醛反应

  摘要：

  摘要 磷酸钾被发现在室温下在乙腈介质中催化硝基烷烃与各种脂肪族和芳香族醛缩合形成硝基醛醇，产率极好。

  DOI：

  10.1081/scc-120027233

文献信息

• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• Clean five-step synthesis of an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles using polymer-supported reagents
  作者：Marina Caldarelli、Jörg Habermann、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a809345h

  日期：——

  Polymer-supported reagents and other solid sequestering agents may be used to generate an array of 1,2,3,4-tetra-substituted pyrrole derivatives without any chromato-graphic purification step.

  聚合物支撑试剂及其他固态捕获剂可用于合成一系列1,2,3,4-四取代吡咯衍生物，无需任何色谱纯化步骤。
• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.61.4029

  日期：1988.11

  An effective system to reduce conjugated nitro olefins into the corresponding nitroalkanes is described. The system composed of Hantzsch ester (HEH) and silica gel in benzene exerts high yield and excellent chemoselectivity under almost neutral conditions. Facile applications of the system to the syntheses of natural products are also described.

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。
• Gold(III) Chloride-Catalyzed Diastereoselective Alkylation Reactions with Chiral Benzylic Acetates
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.200700600

  日期：2008.5.5

  Gold(III) chloride was shown to be an efficient catalyst for the diastereoselective CC bond formation of various chiral para-methoxybenzylic acetates and different nucleophiles. All electrophilic acetates carried next to the reacting center a stereogenic carbon center bound to a functional group (FG), a methyl substituent and a proton. Selectivities were good (dr>80/20) in favor of the anti-product

  氯化金（III）被证明是形成各种手性对甲氧基苄基乙酸酯和不同亲核试剂的非对映选择性CC键的有效催化剂。所有亲电子的乙酸酯在反应中心附近均带有与官能团（FG），甲基取代基和质子键合的立体碳中心。选择性好（dr > 80/20），对于FG = COOMe，NO 2和CN有利于产生反产物，对于FG = SO 2 Et，PO（OEt）2有利于合成产物。反应最有可能通过一种游离碳正离子，其中优选的构象可促进面部分化。几种芳烃亲核试剂显示与催化条件兼容，可提供高收率的相应取代产物（13个实例，占62-98％）。此外，其他亲核试剂（烯丙基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，2，2-二甲基-3-（三甲基甲硅烷基氧基）丁烷，对甲苯磺酰胺和乙酰丙酮）与代表性手性亲电子试剂以高产率和非对映选择性的方式反应。