{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid | 820957-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,5R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl]-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 820957-45-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: GZFDHASVFZMJOE-WKJJRSLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 {(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Retosiban
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCYN ANTAGONISTS
  [FR] DICETOPIPERAZINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE L'OCYTOCINE

  摘要：

  式（1）中的化合物，其中R1是2-吲哚基，R2是1-甲基丙基，R3是2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们连接的氮原子一起表示吗啡基，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。

  公开号：

  WO2005000840A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,5R)-2-((S)-sec-butyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyloxazol-4-yl)acetamide 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 以73%的产率得到{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCYN ANTAGONISTS
  [FR] DICETOPIPERAZINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE L'OCYTOCINE

  摘要：

  式（1）中的化合物，其中R1是2-吲哚基，R2是1-甲基丙基，R3是2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们连接的氮原子一起表示吗啡基，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。

  公开号：

  WO2005000840A1

文献信息

• Substituted diketopiperazines and their use as oxytocin antagonists
  申请人：Liddle John

  公开号：US20070149524A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of formula (1) wherein R 1 is 2-indanyl, R 2 is 1-methylpropyl, R 3 is 2-methyl-1,3-oxazol-4-yl and R 4 and R 5 together with the notrogen atom to which they are attached represents morpholino, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  公式（1）的化合物，其中R1为2-吲哚基，R2为1-甲基丙基，R3为2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们附着的氮原子一起表示吗啡啶基团，制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的用途。
• SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCIN ANTAGONISTS
  申请人：Liddle John

  公开号：US20120004229A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds of formula (1) wherein R 1 is 2-indanyl, R 2 is 1-methylpropyl, R 3 is 2-methyl-1,3-oxazol-4-yl and R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached represents morpholino, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  公式（1）中R1为2-吲哚基，R2为1-甲基丙基，R3为2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们连接的氮原子一起表示为吗啡啶基，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在医学上的使用。
• The discovery of GSK221149A: A potent and selective oxytocin antagonist
  作者：John Liddle、Michael J. Allen、Alan D. Borthwick、David P. Brooks、David E. Davies、Richard M. Edwards、Anne M. Exall、Chris Hamlett、Wendy R. Irving、Andrew M. Mason、Gerald P. McCafferty、Fabrizio Nerozzi、Simon Peace、Joanne Philp、Derek Pollard、Mark A. Pullen、Shaila S. Shabbir、Steve L. Sollis、Timothy D. Westfall、Pat M. Woollard、Charlene Wu、Deirdre M.B. Hickey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.008

  日期：2008.1

  Optimisation of a series of oxazole diketopiperazines has led to the discovery of a very potent and selective oxytocin antagonist GSK221149A. GSK221149A has been shown to inhibit oxytocin-induced uterine contractions in the anaesthetised rat. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCYN ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1641787A1

  公开（公告）日：2006-04-05
• EP1641787B1
  申请人：——

  公开号：EP1641787B1

  公开（公告）日：2007-05-02