1-(2-furyl)-2-nitropropan-1-ol | 104887-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-[2]furyl-2-nitro-propan-1-ol；1-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 104887-01-6
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: VAJZYHHMLZZNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.2455 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-2-nitropropan-1-ol 在 糠醛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-furfurylamino-1-[2]furyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 24,25; dtsch. Ref. S. 9, 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 硝基乙烷 在 Amberlyst A-21 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-(2-furyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由Amberlyst A-21催化的硝基醛（亨利）反应是一种非常优越的多相催化剂。

  摘要：

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00996-5

文献信息

• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction via a Heterobimetallic Heterogeneous Catalyst
  作者：Tatsuya Nitabaru、Akihiro Nojiri、Makoto Kobayashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja905885z

  日期：2009.9.30

  preparation in THF, a heterogeneous mixture developed and centrifugation of the suspension allowed for separation of the precipitate, which contained the active catalyst and which could be stored for at least 1 month without any loss of catalytic performance. The precipitate promoted a nitroaldol (Henry) reaction for a broad range of nitroalkanes and aldehydes under heterogeneous conditions, affording

  描述了由 Nd(5)O(O(i)Pr)(13)、基于酰胺的配体和 NaHMDS（六甲基二硅肼钠）组成的异双金属催化剂促进的抗选择性催化不对称硝基醛醇反应的全部细节。酰胺基配体的系统合成和评估导致最佳配体1m的鉴定，这为Nd/Na异质双金属配合物提供了合适的平台。在 THF 中制备催化剂的过程中，形成了一种非均相混合物，悬浮液的离心允许沉淀物分离，其中含有活性催化剂并且可以储存至少 1 个月而不会损失任何催化性能。沉淀促进了多种硝基烷烃和醛在非均相条件下的硝基醛醇 (Henry) 反应，得到相应的 1, 2-硝基烷醇以高度抗选择性（高达 anti/syn = >40/1）和对映选择性方式（高达 98% ee）。电感耦合等离子体 (ICP) 和 X 射线荧光 (XRF) 分析表明，沉淀确实包含钕和钠，高分辨率 ESI TOF MS 光谱法进一步支持了这一点。
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of Silyl Nitronate Tethered to Vinylsilyl Group:  2-Nitroalkanols as Precursors for Amino Polyols
  作者：Takayuki Kudoh、Teruhiko Ishikawa、Yoshihiro Shimizu、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol035423v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A method for converting 2-nitroalkanols to precursors for stereodefined amino polyols is described. Diphenylvinylsilylation of the 2-nitroalkanols' hydroxy groups and subsequent silyl nitronate generation by using TMS-Cl and Et(3)N in CH(3)CN at 0 degrees C to room temperature led to fused-bicyclic heterocycles through stereoselective intramolecular nitronate-olefin [3 + 2] cycloaddition

  [反应：见正文]描述了将2-硝基链烷醇转化为立体确定的氨基多元醇的前体的方法。2-硝基链烷醇的羟基的二苯基乙烯基甲硅烷基化和随后在0°C到室温下在CH（3）CN中使用TMS-Cl和Et（3）N生成亚硝酸甲硅烷基酯导致通过立体选择性分子内亚硝酸酯-烯烃稠合双环杂环[3 + 2]环加成反应。还提供了一些用于将环加合物转化为氨基多元醇的实例。
• A Highly syn-Selective Nitroaldol Reaction Catalyzed by CuII-Bisimidazoline
  作者：Liang Cheng、Jiaxing Dong、Jingsong You、Ge Gao、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201000650

  日期：——

  Catalyzing Henry: Chiral bisimidazoline 1–Cu(OTf)2, in the presence of N‐methylmorpholine as a base, was discovered to efficiently catalyze the nitroaldol reaction in a highly syn‐ and enantioselective manner for a broad range of aldehydes, including aromatic, heteroaromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes (see scheme).

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。
• SiO₂Catalyzed Henry Reaction: Microwave Assisted Preparation of 2-Nitroalkanols in Dry Media
  作者：H. M. Sampath Kumar、B. V Subba Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.1998.637

  日期：1998.7

  Nitroalkanes undergo rapid addition to aromatic aldehydes (Henry reaction) on the surface of activated SiO2, when irradiated with microwave, to afford 2-nitroalkanols in moderate to high yields.

  当微波照射时，硝基烷烃在活化的 SiO2 表面快速加成芳香醛（亨利反应），以中等到高产率生成 2-硝基烷醇。
• Novel phenolic resins
  申请人：Swedo J Raymond

  公开号：US20070055041A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention herein disclosed comprises the use of oxazolidines, nitroalcohols, nitroamines, aminonitroalcohols, imines, hexahydropyimidines, nitrones, hydroxylamines, nitro-olefins and nitroacetals to serve as hardeners and/or as catalysts for curing phenolic resins. The hardeners and catalysts described in the invention can be applied in any application where phenolic resins are used, including but not limited to adhesives, molding, coatings, pultrusion, prepregs, electronics, composites, fire resistant, and flame-retardant end uses.

  本发明涉及使用氧杂环丙烷、硝基醇、硝基胺、氨基硝基醇、亚胺、六氢嘧啶、亚硝酰胺、羟胺、硝基烯烃和硝基缩醛作为酚醛树脂的硬化剂和/或催化剂。本发明中所描述的硬化剂和催化剂可应用于任何酚醛树脂使用的应用中，包括但不限于粘合剂、成型、涂料、拉挤成型、预浸料、电子、复合材料、防火和阻燃终端用途。