2-methylbut-3-yn-2-yl 3-nitrophenyl ether | 86824-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl 3-nitrophenyl ether
• 英文别名: 3-(3-nitrophenoxy)-3-methylbutyne；3-methyl-3-(3-nitrophenoxy)but-1-yne；1-[(2-Methylbut-3-yn-2-yl)oxy]-3-nitrobenzene；1-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-3-nitrobenzene
• CAS: 86824-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YRJBBCDWRRZDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-106 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl 3-nitrophenyl ether 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀菌剂：2H-色烯衍生物的合成及其对植物病原体的抗真菌活性

  摘要：

  为了寻找新的潜在抗真菌药物，设计、合成了40种 2 H-色烯类似物，并首次评价了它们对一些典型植物病原真菌的抗真菌活性。体外抗真菌生物测定表明，一些目标化合物表现出与商业农业杀真菌剂羟霉唑相当或更好的抑制活性。特别是化合物1m对Alternaria alternate (EC 50 =9.9 μg/mL)和Botrytis cinerea (EC 50 =9.4 μg/mL)表现出更好的杀菌效果，显着优于恶霉灵。此外，体内保护作用结果也表明，化合物1m具有作为新型植物源农药进一步开发的极好潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200802
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 、 间硝基苯酚 在 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methylbut-3-yn-2-yl 3-nitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的鬼臼毒素同源物作为诱导 HepG2 细胞凋亡的强效抗肿瘤剂的半合成和生物学评价

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.201100438

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of substituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00365a007

  日期：1983.11

  position. Exceptions to this were the 7-nitro-4-pyrrolidine analogue and the 6-nitro-3-chloropropylamine, which retained marked antihypertensive activity. All of these compounds were direct vasodilators and had comparable antihypertensive activity to hydralazine and to the calcium antagonist, nifedipine. The synthetic route to these compounds involves cyclization of of propargyl ethers to 2H-1-benzopyrans

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。
• Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Jun Li、Guosong Li、Hua Yang、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol401812h

  日期：2013.8.16

  A novel strategy for catalytic asymmetric epoxidation of a wide variety of olefins by a porphyrin-inspired chiral manganese complex using H2O2 as a terminal oxidant in excellent yield with up to greater than 99% ee has been successfully developed.
• Improved synthesis of aryl 1,1-dimethylpropargyl ethers
  作者：Jollie D. Godfrey、Richard H. Mueller、Thomas C. Sedergran、Nachimuthu Soundararajan、Vincent J. Colandrea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78231-1

  日期：1994.8

  An efficient, general, and practical synthesis of aryl 1,1-dimethylpropargyl ethers has been developed.
• Elomri, Abdelhakim; Michel, Sylvie; Tillequin, Francois, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 799 - 806
  作者：Elomri, Abdelhakim、Michel, Sylvie、Tillequin, Francois、Koch, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Philip E.; Lewis, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 573 - 578
  作者：Brown, Philip E.、Lewis, Robert A.

  DOI：——

  日期：——