6,6-dimethoxy-10-nitro-2,3,4,11b-tetrahydro-1H,6H,6λ(5)-[1,2]benzoxaphospholo[2,3-b][1,2]benzoxaphosphol-1-one | 1369436-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6,6-dimethoxy-10-nitro-2,3,4,11b-tetrahydro-1H,6H,6λ(5)-[1,2]benzoxaphospholo[2,3-b][1,2]benzoxaphosphol-1-one
• 英文别名: 6,6-Dimethoxy-2-nitro-8,9,10,11b-tetrahydro-[1,2]benzoxaphospholo[2,3-b][1,2]benzoxaphosphol-11-one；6,6-dimethoxy-2-nitro-8,9,10,11b-tetrahydro-[1,2]benzoxaphospholo[2,3-b][1,2]benzoxaphosphol-11-one
• CAS: 1369436-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₇P
• 分子量: 353.268
• InChiKey: YZOCGMGMADEXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 5-硝基水杨醛 、 三甲氧基磷 反应 0.25h， 以92%的产率得到6,6-dimethoxy-10-nitro-2,3,4,11b-tetrahydro-1H,6H,6λ(5)-[1,2]benzoxaphospholo[2,3-b][1,2]benzoxaphosphol-1-one
  参考文献：
  名称：

  1的无溶剂和三组分合成ħ，6 ħ -6λ 5 - [1,2] benzoxaphospholo [2,3- b ] [1,2] benzoxaphosphol -1-酮

  摘要：

  描述了一种新型的P，O-杂环的简捷合成方法。水杨醛与环己烷-1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应形成α，β-不饱和中间体，该中间体在无溶剂条件下进行亚磷酸三烷基酯的亲核加成，以良好的收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.026

文献信息

• Solvent-free and three-component synthesis of 1H,6H-6λ5-[1,2]benzoxaphospholo[2,3-b][1,2]benzoxaphosphol-1-ones
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Mehdi Bagheri、Hamid Reza Bijanzadeh、Masoud Amanlou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.026

  日期：2012.4

  A concise and facile synthesis of a new class of P,O-heterocycles is described. Knoevenagel condensation reaction of a salicylaldehyde and a cyclohexane-1,3-dione forms an α,β-unsaturated intermediate, which undergoes nucleophilic addition of a trialkyl phosphite under solvent-free conditions to afford the title compounds in good to excellent yields.

  描述了一种新型的P，O-杂环的简捷合成方法。水杨醛与环己烷-1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应形成α，β-不饱和中间体，该中间体在无溶剂条件下进行亚磷酸三烷基酯的亲核加成，以良好的收率获得标题化合物。