2,5-Xylolphosphonsaeuredimethylester | 115393-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Xylolphosphonsaeuredimethylester
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 115393-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: PCUATYAZCDNKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 三甲氧基磷 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 ammonium acetate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,5-Xylolphosphonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C（sp 2）–H键的外部无氧化剂氧化羰基化

  摘要：

  考虑到膦酸酯的合成价值，开发强大的C（sp 2）-H键膦酰化催化方法很重要。在这里，我们通过光催化和质子还原催化相结合，实现了可见光诱导的C（sp 2）-H键的外部无氧化剂氧化性磷酸化反应。机理研究表明，可见光诱导的富电子芳烃自由基阳离子是关键的反应中间体。在药物分子的后期功能化中证明了这种方法的合成应用。这项研究可能对C（sp 2）–H键的功能化具有重要意义，尤其是对那些对氧化条件敏感的键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02418

文献信息

• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• C–P bond formation of cyclophanyl-, and aryl halides <i>via</i> a UV-induced photo Arbuzov reaction: a versatile portal to phosphonate-grafted scaffolds
  作者：Simon Oßwald、Christoph Zippel、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/d2ra00094f

  日期：——

  A new versatile method for the C–P bond formation of (hetero)aryl halides with trimethyl phosphite via a UV-induced photo-Arbuzov reaction, accessing diverse phosphonate-grafted arenes, heteroarenes and co-facially stacked cyclophanes under mild reaction conditions without the need for catalyst, additives, or base is developed. The UV-induced photo-Arbuzov protocol has a wide synthetic scope with large

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。
• New materials for electroluminescence and the utilization thereof
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20070080343A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to organic semiconductors which contain structural units L=X and in addition structural units which emit light from the triplet state. The materials according to the invention are more soluble and easier to synthesise and are therefore more suitable for use in organic light-emitting diodes than comparative materials in accordance with the prior art.

  本发明涉及含有结构单元L=X的有机半导体，以及从三重态发射光的结构单元。根据本发明的材料更易溶解、更易合成，因此比现有技术中的比较材料更适合用于有机发光二极管。
• MATERIALS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND THE UTILIZATION THEREOF
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20100102305A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to organic semiconductors which contain structural units L=X and in addition structural units which emit light from the triplet state. The materials according to the invention are more soluble and easier to synthesise and are therefore more suitable for use in organic light-emitting diodes than comparative materials in accordance with the prior art.

  本发明涉及含有结构单元L=X和能够从三重态发射光的结构单元的有机半导体。根据本发明的材料更易溶解和合成，因此比现有技术中的比较材料更适用于有机发光二极管。
• KOTTMANN, HARIOLF;SKARZEWSKI, JACEK;EFFENBERGER, FRANZ, SYNTHESIS,(1987) N 9, 797-801
  作者：KOTTMANN, HARIOLF、SKARZEWSKI, JACEK、EFFENBERGER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——