3-Pentanol, 2-nitro-, (R*,R*)- | 138668-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Pentanol, 2-nitro-, (R*,R*)-
• 英文别名: (2R,3R)-2-nitropentan-3-ol
• CAS: 138668-26-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: UQCZRXRWSNMZEP-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 丙醛 在 Ni(H2O)2(MeOH)((Z)-2-(2-(1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-ylidene)hydrazinyl)benzenesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酰苯胺的芳基azo与单核镍（II）配合物及其在硝基羟醛反应中的催化活性

  摘要：

  摘要新的单核镍（II）配合物[Ni（HL 1）（H 2 O）2（CH 3 OH）]（1，NaH 2 L 1 =钠（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯氨基）丁-2-亚甲基）肼基）苯磺酸盐）和[Ni（H 2 L 2）2（H 2 O）4] [（CH 3）2 SO）2]（2，H 3 L 2 =合成（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯基氨基）丁烷-2-亚甲基肼基）苯甲酸）并通过IR和ESI-MS光谱，元素和X-进行表征射线晶体结构分析。化合物1和2均作为脂肪族和芳香族醛与硝基乙烷在不同溶剂（例如乙腈，甲醇或水中）的非对映选择性硝基缩醛（Henry）反应的均相催化剂。发现络合物1是在水性介质中进行亨利反应的更有效的催化剂，可提供具有良好收率（67-82％）和非对映选择性的β-硝基醇（同/反59：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.037

文献信息

• Zinc metal–organic frameworks: efficient catalysts for the diastereoselective Henry reaction and transesterification
  作者：Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4dt00219a

  日期：——

  Three new amidoterephthalate ligands are utilized to synthesize three new zinc(ii) metal–organic frameworks which act as heterogeneous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) and transesterification reactions.

  三种新的酰胺基对苯二甲酸配体被用于合成三种新的锌（II）金属-有机框架，这些框架作为非均相催化剂用于选择性立体异构的硝基醛（Henry）和酯交换反应。
• Asymmetric Henry Reactions Catalyzed by Metal Complexes of Chiral Boron-Bridged Bisoxazoline (borabox) Ligands
  作者：Aurélie Toussaint、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/ejoc.200800570

  日期：2008.9

  Metal complexes of boron-bridged bisoxazolines (borabox ligands) were evaluated as catalysts for the Henry reaction. Copper(II) complexes induced high enantio- and diastereoselectivity in reactions with nitroethane and nitropropane. The amount of base added had a strong influence on the formation of the chiral complex and the enantioselectivity. Comparison with the corresponding dimethylmethylene-bridged

  硼桥联双恶唑啉（硼盒配体）的金属配合物被评估为亨利反应的催化剂。铜 (II) 配合物在与硝基乙烷和硝基丙烷的反应中诱导高对映选择性和非对映选择性。碱的加入量对手性配合物的形成和对映选择性有很大影响。与相应的二甲基亚甲基桥连双恶唑啉和其他特权配体的比较表明，borabox 是从硝基丙烷和脂肪醛衍生的硝基醇的对映和非对映选择性形成最合适的配体系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）
• Copper(II) coordination polymers of arylhydrazone of 1H-indene-1,3(2H)-dione linked by 4,4′-bipyridineor hexamethylenetetramine: Evaluation of catalytic activity in Henry reaction
  作者：Gonçalo A.O. Tiago、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Ana P.C. Ribeiro、Fatali E. Huseynov、Luís C. Branco、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.013

  日期：2017.9

  distorted N3O2 square-pyramid coordination environment, while in 2 it displays a distorted N2O3 trigonal bipyramid geometry. The catalytic activity of 1 and 2 was evaluated in the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a variety of aromatic and aliphatic aldehydes, in water and in organic solvents. β-Hydroxy nitroalkanes were obtained in high yields (up to 92%), and moderate-to-good syn/anti

  摘要1D和2D铜（II）配位聚合物[Cu（κN，OO'-L）} 2（μ-1κN：2κN'-bpy）2] n（1）和[Cu（μ-1κN， OO'：2κO''-L）} 2（μ-1κN：2κN'-hmt）] n（2）分别由硝酸铜（II）和钠2-（2-（1,3-dioxo-在4,4'-联吡啶（4,4'-bpy）（对于1）或六亚甲基四胺（hmt）（对于2）的存在下，1H-茚满2（3H）-亚烷基）肼基）苯磺酸盐（NaHL）。1和2是水溶性的，并通过元素分析，红外光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射进行表征。取决于中性接头，双阴离子配体L2-表现出三-（1）或四齿（2）结合模式。1中的Cu2 +采用扭曲的N3O2方锥配位环境，而2中的Cu2 +则显示出扭曲的N2O3三角双锥几何形状。在水和有机溶剂中，硝基乙烷与各种芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应中评估了1和2的催化活性。在室温下于水中以高收率（
• The synthesis, structure, topology and catalytic application of a novel cubane-based copper(<scp>ii</scp>) metal–organic framework derived from a flexible amido tripodal acid
  作者：Anirban Karmakar、Clive L. Oliver、Somnath Roy、Lars Öhrström

  DOI：10.1039/c4dt03087g

  日期：——

  A novel chiral metal–organic framework, [Cu4(HL)2(H2O)4(MeO)4]n (1), has been successfully synthesized from a tripodal flexible ligand (2S,2′S,2′′S)-2,2′,2′′-(benzenetricarbonyltris(azanediyl))tripropanoic acid (H3L). Compound 1 was characterized by IR and X-ray powder diffraction analysis. The structure was determined by X-ray single crystal diffraction analysis revealing that 1 possesses a 3D network

  一种新型手性金属有机骨架，[Cu 4（HL）2（H 2 O）4（MeO）4 ] n（1），已成功地由三脚架柔性配体（2 S，2 'S，2' ′ S）-2，2′，2′′-（苯三羰基三（氮杂二基））三丙酸（H 3 L）。通过IR和X射线粉末衍射分析来表征化合物1。通过X射线单晶衍射分析确定结构，发现1拥有3D网络，其特征是四核古巴纳型二次构造块[Cu 4（MeO）4 ] 4+，是通过将四个金属离子连接到四个甲醇离子而形成的。这些次级结构单元通过四个不同的HL 2-配体连接，以构建具有一维通道的dia拓扑的多孔三维框架。化合物1还充当非对映选择性硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，在环境条件下提供了高收率（高达91％）和良好的非对映选择性。该催化剂可以再循环而没有明显的活性损失。
• Mononuclear nickel(II) complexes with arylhydrazones of acetoacetanilide and their catalytic activity in nitroaldol reaction
  作者：Atash V. Gurbanov、Fatali E. Huseynov、Ghodrat Mahmoudi、Abel M. Maharramov、Fátima C. Guedes da Silva、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.037

  日期：2018.1

  as homogenous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction of aliphatic and aromatic aldehydes with nitroethane in different solvents such as acetonitrile, methanol or water. Complex 1 was found to be the more efficient catalyst for the Henry reaction in aqueous medium, providing β-nitroalcohols with good yields (67–82%) and diastereoselectivities ( syn/anti 59:41–70:30).

  摘要新的单核镍（II）配合物[Ni（HL 1）（H 2 O）2（CH 3 OH）]（1，NaH 2 L 1 =钠（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯氨基）丁-2-亚甲基）肼基）苯磺酸盐）和[Ni（H 2 L 2）2（H 2 O）4] [（CH 3）2 SO）2]（2，H 3 L 2 =合成（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯基氨基）丁烷-2-亚甲基肼基）苯甲酸）并通过IR和ESI-MS光谱，元素和X-进行表征射线晶体结构分析。化合物1和2均作为脂肪族和芳香族醛与硝基乙烷在不同溶剂（例如乙腈，甲醇或水中）的非对映选择性硝基缩醛（Henry）反应的均相催化剂。发现络合物1是在水性介质中进行亨利反应的更有效的催化剂，可提供具有良好收率（67-82％）和非对映选择性的β-硝基醇（同/反59：