methyl-2-(5,6-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethoxy-azep-7-inylidine)-2-(5-methoxycarbonyl-2,3-dimethoxy-pyrid-6-yl) acetate | 183018-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(5,6-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethoxy-azep-7-inylidine)-2-(5-methoxycarbonyl-2,3-dimethoxy-pyrid-6-yl) acetate
• 英文别名: dimethyl 2-[1-(5,6-dimethoxy-3-methoxycarbonylpyridin-2-yl)-2-methoxy-2-oxoethylidene]-6,7-dimethoxyazepine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 183018-75-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₁₂
• 分子量: 534.477
• InChiKey: OXBHMWVXGJAOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-5,6-dimethoxybenzene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以12.5%的产率得到2,3-dimethoxy-5-oxo-5,7-dihydro-furo[3,4-b]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  伴随着环扩张的丁二烯和碳烯的插入：光谱学，X射线和计算研究

  摘要：

  除已知的II外，对叠氮-半-半胱氨酸的热解（I）的重新研究还产生了不寻常的产物III和IV。这些产物是通过罕见的分子内氮烯插入相邻的甲氧基C–H键形成的，然后在扩环过程中发生分子间反应，然后在扩环过程中进行卡宾插入。新化合物的结构已通过一系列技术证实，包括HRMS（ESI-QTOF）和2D NMR以及化合物IV的X射线晶体学。密度泛函理论方法用于支持所提出的产物形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo402621w

文献信息

• Concomitant Nitrene and Carbene Insertion Accompanying Ring Expansion: Spectroscopic, X-ray, and Computational Studies
  作者：Divneet Kaur、Hoi L. Luk、William Coldren、Pavan M. Srinivas、Lakshetti Sridhar、Sripadi Prabhakar、Partha Raghunathan、T. N. Guru Row、Christopher M. Hadad、Matthew S. Platz、Sambasivan V. Eswaran

  DOI：10.1021/jo402621w

  日期：2014.2.7

  Reinvestigation of the thermolysis of azido-meta-hemipinate (I) yielded, in addition to known II, unusual products III and IV. These products are formed via a rare intramolecular nitrene insertion into an adjacent methoxy C–H bond followed by an intermolecular reaction during a ring-expansion and a ring-extrusion reaction followed by a carbene insertion. The structures of the new compounds were confirmed

  除已知的II外，对叠氮-半-半胱氨酸的热解（I）的重新研究还产生了不寻常的产物III和IV。这些产物是通过罕见的分子内氮烯插入相邻的甲氧基C–H键形成的，然后在扩环过程中发生分子间反应，然后在扩环过程中进行卡宾插入。新化合物的结构已通过一系列技术证实，包括HRMS（ESI-QTOF）和2D NMR以及化合物IV的X射线晶体学。密度泛函理论方法用于支持所提出的产物形成机理。