2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1203-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)aniline；2-Amino-2'-chlor-biphenyl；2'-Chloro[1,1'-biphenyl]-2-amine
• CAS: 1203-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: JLXPLVOQXSESCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-2'-isocyano-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化下通过亲SOMophilic异氰化物插入构建杂环

  摘要：

  在没有任何光、过渡金属和外部氧化剂的情况下，由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的亲 SOMophilic 异氰化物插入引发的均裂芳族取代型自由基环化快速构建了各种菲啶。无醛、可扩展且操作简单的协议可耐受各种功能化的联芳基异腈和活化的 α-卤化物。此外，它还可以进一步应用于其他 N-杂环的不同构造。初步机理研究表明，可能涉及 NHC 衍生的自由基阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03148
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Mascarelli; Gatti, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 782,788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Bond Activation by Using Iminoquinone as a Directing Group and an Internal Oxidant or a Co-oxidant: Production of Dihydrophenanthridines, Phenanthridines, and Carbazoles
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01956

  日期：2017.8.4

  A palladium-catalyzed C–H bond activation reaction, via a redox-neutral pathway, for the preparation of dihydrophenanthridine, phenanthridine, and carbazole derivatives from biaryl 2-iminoquinones is developed. The preinstalled iminoquinone was designed to act as a directing group for ortho C–H activation and an internal oxidant or a co-oxidant. This catalysis proceeded through the following sequence:

  通过氧化还原中性途径开发了钯催化的CH键活化反应，用于从联芳基2-亚氨基醌制备二氢菲啶，菲啶和咔唑衍生物。预先安装的亚氨基醌被设计成可作为邻位C–H活化的引导基团和内部氧化剂或助氧化剂。该催化过程按以下顺序进行：C–H键活化，活化烯烃的配位和插入，β-氢化物消除，H-移位，插入和质子化或β-氢化物消除。另外，通过使用该方法可以有效地制备咔唑，而无需添加外部氧化剂。
• Palladium(II)-Catalyzed Mono- and Bis-alkenylation of <i>N</i>-Acetyl-2-aminobiaryls through Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Kou-Chi Hsu、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Chih-Wei Chou、Gu-Ying Lin、Cheng-Ming Hsieh、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00194

  日期：2018.4.6

  We developed palladium-catalyzed oxidative coupling of olefins with N-acyl 2-aminobiaryls through a sequence of ortho C–H bond activation/alkene insertion/reductive elimination. Furthermore, we controlled the selectivity of mono- and bis-alkenylation products with the solvent effect. The developed protocol was promising for a broad substrate scope ranging from activated olefins with a wide variety

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。
• Cascade One‐Pot Synthesis of Orange‐Red‐Fluorescent Polycyclic Cinnolino[2,3‐ <i>f</i> ]phenanthridin‐9‐ium Salts by Palladium(II)‐Catalyzed C−H Bond Activation of 2‐Azobiaryl Compounds and Alkenes
  作者：Jayachandran Jayakumar、Guganchandar Vedarethinam、Huan‐Chang Hsiao、Shang‐You Sun、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/anie.201910959

  日期：2020.1.7

  Quaternary ammonium salts were synthesized in moderate to good yields through double oxidative C-H bond activation on azobenzenes. The mechanism of the highly regioselective reaction of 2-azobiaryls with alkenes to give orange-red-fluorescent cinnolino[2,3-f]phenanthridin-9-ium salts and 15H-cinnolino[2,3-f]phenanthridin-9-ium-10-ide is proposed to involve ortho C-H olefination of the 2-azobiaryl compound

  通过偶氮苯上的双氧化CH键活化，以中等至良好的产率合成了季铵盐。2-偶氮联二芳基与烯烃的高度区域选择性反应产生橙红色-荧光肉桂酸[2,3-f]菲啶-9-盐和15H-肉桂酸[2,3-f]菲啶-9-盐的机理提出-10离子涉及2-偶氮联芳基化合物与烯烃的邻位CH烯化，分子内氮杂-迈克尔加成，协同金属化-去质子化（CMD），还原消除和氧化作用。
• Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Evaluation of Tubulin‐Targeting Dibenzothiazines with Antiproliferative Activity as a Novel Heterocycle Building Block
  作者：Walter D. Guerra、Daniel Lucena‐Agell、Rafael Hortigüela、Roberto A. Rossi、J. Fernando Díaz、José M. Padrón、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1002/cmdc.202100383

  日期：2021.10.6

  series of free NH and N-substituted dibenzonthiazines with potential anti-tumor activity from N-aryl-benzenesulfonamides. A biological test of synthesized compounds (59 samples) was performed in vitro measuring their antiproliferative activity against a panel of six human solid tumor cell lines and its tubulin inhibitory activity. We identified 6-(phenylsulfonyl)-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization/Hydrogenation Cascade Reaction to Access Phenanthridin-6-yl(aryl)methanol by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Shi、Fang Ma、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01916

  日期：2020.11.6

  visible-light-induced decarboxylative cyclization/hydrogenation cascade reaction of α-oxocarboxylic acids and 2-isocyanobiaryls has been developed. Without the need of any external photosensitizer, oxidant, and reductant, this method offers a mild and green approach for the synthesis of diverse alcohols in moderate to good yields. A mechanism indicated that an electron donor–acceptor complex-driven decarboxylation,

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。