N-(2'-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide | 1243327-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-chlorophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1243327-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: HBXWMEHJIPVOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide 、 二苯基乙炔 在 氧气 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(2-(2-chloro-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-酰基-2-氨基联芳基的选择性芳基环C–H活化：有效获得多芳基取代的萘

  摘要：

  通过一系列邻位CH键活化/炔烃插入/间位CH键活化/炔烃插入的过程，开发了N-酰基-2-氨基联芳基的钯催化环芳构化。使用分子氧作为唯一的氧化剂，证明了多芳基取代的萘，N- [2-（5,6,7,8-四芳基萘-1-基）芳基]乙酰胺的有效合成。此外，通过布赫瓦尔德（Buchwald）的合成方案，通过分子内C-N键的形成，两种化合物以30–40％的产率转化为相应的荧光咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600488
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-(2'-chlorobiphenyl-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化联芳胺的环间C-H胺化反应

  摘要：

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05129j

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Mono- and Bis-alkenylation of <i>N</i>-Acetyl-2-aminobiaryls through Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Kou-Chi Hsu、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Chih-Wei Chou、Gu-Ying Lin、Cheng-Ming Hsieh、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00194

  日期：2018.4.6

  We developed palladium-catalyzed oxidative coupling of olefins with N-acyl 2-aminobiaryls through a sequence of ortho C–H bond activation/alkene insertion/reductive elimination. Furthermore, we controlled the selectivity of mono- and bis-alkenylation products with the solvent effect. The developed protocol was promising for a broad substrate scope ranging from activated olefins with a wide variety

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。
• Synthesis of Dibenzazepinones by Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of <i>o</i>-(2′-Bromophenyl)anilide Enolates
  作者：Xiaohong Pan、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo101137r

  日期：2010.10.1

  A new approach for the convenient synthesis of dibenzazepinones is reported. The key step is the formation of the seven-membered ring through palladium-catalyzed intramolecular arylation of an anilide enolate. The reactions were completed in 10 min at 100 °C with moderate to excellent yields. Aminodibenzazepinone 1, the core structure in the γ-secretase inhibitor LY411575, can be prepared in five steps

  报道了一种方便合成二苯并ze庚酮的新方法。关键步骤是通过钯催化苯胺酸烯醇酯的分子内芳基化反应形成七元环。反应在100分钟内于10分钟内完成，产率中等至极好。γ-分泌酶抑制剂LY411575的核心结构氨基二苯并ze庚酮1可以由5个步骤由2-溴苯基硼酸和2-碘苯胺制备，总产率为60％。此处报道的合成方法与目前有趣的环系统的现有方法相比具有优势。
• Palladium-Catalyzed Selective Aryl Ring C-H Activation of<i>N</i>-Acyl-2-aminobiaryls: Efficient Access to Multiaryl-Substituted Naphthalenes
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Wu-Yin Chen、Selvam Raju、Kou-Chi Hsu、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201600488

  日期：2016.11.17

  Palladium‐catalyzed cycloaromatization of N‐acyl‐2‐aminobiaryls, through a sequence of ortho C−H bond activation/alkyne insertion/meta C−H bond activation/alkyne insertion, was developed. An efficient synthesis of multiaryl‐substituted naphthalenes, N‐[2‐(5,6,7,8‐tetraarylnaphthalen‐1‐yl)aryl]acetamides, was demonstrated using molecular oxygen as the sole oxidant. Furthermore, through Buchwald's synthetic

  通过一系列邻位CH键活化/炔烃插入/间位CH键活化/炔烃插入的过程，开发了N-酰基-2-氨基联芳基的钯催化环芳构化。使用分子氧作为唯一的氧化剂，证明了多芳基取代的萘，N- [2-（5,6,7,8-四芳基萘-1-基）芳基]乙酰胺的有效合成。此外，通过布赫瓦尔德（Buchwald）的合成方案，通过分子内C-N键的形成，两种化合物以30–40％的产率转化为相应的荧光咔唑。
• Palladium-catalyzed interannular C–H amination of biaryl amines
  作者：Jiaping Wu、Pengpeng Sun、Yuwen Hong、Haitao Yang、Meihua Xie、Jitan Zhang

  DOI：10.1039/d2cc05129j

  日期：——

  A palladium-catalyzed interannular C–H amination of biaryl amines with O-benzoylhydroxylamines is reported. This reaction undergoes smoothly with operational practicality and good tolerance of functional groups, thereby providing a concise synthesis of 2,2′-diaminobiaryls. Moreover, the readily accessible scale-up synthesis and the ability to transform the products into structurally diverse N-containing

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。