3-[(1-naphthylmethyl)oxy]nitrobenzene | 79807-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1-naphthylmethyl)oxy]nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(3-nitrophenoxy)methyl]naphthalene
• CAS: 79807-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XKIZPJHWPRCWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-naphthylmethyl)oxy]nitrobenzene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.63h， 生成 7-(α-naphthyl)methoxy-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxyquinoline-3-carboxylic acids as inhibitors of cell respiration. 2. Quantitative structure-activity relationship of dehydrogenase enzyme and Ehrlich ascites tumor cell inhibitions

  摘要：

  Studies on dehydrogenase enzyme inhibition have been extended with the design, synthesis, and correlation analysis of 7-[(substituted-benzyl)oxy]-, 7-[(substituted-phenethyl)oxy]-, and 7([substituted-phenoxy)ethoxy]-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acids. Sixteen new congeners and the fifteen molecules previously synthesized have been tested against cytoplasmic malate dehydrogenase and lactate dehydrogenase, as well as against mitochondrial malate dehydrogenase. The lipophilic congeners show a clear specificity for inhibition of the mitochondrial enzyme. Correlation analysis of the data on the three enzymes allows a comparison of the binding sites in quantitative terms, while examination of the data on inhibition of ascites tumor cell respiration affords an indication of membrane transport. A newly developed high-pressure liquid chromatography based retention index is compared to the octanol-water pi constant as a model for hydrophobic interactions.

  DOI：

  10.1021/jm00343a011
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 1-溴甲基萘 在 NaH 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-[(1-naphthylmethyl)oxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及包含合适的苯胺和氨基烷基苯基部分的肽类似化合物。这些化合物抑制了法尼基蛋白转移酶酶和某些蛋白质的法尼酰化。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的法方法。

  公开号：

  US05631280A1

文献信息

• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0817629A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• EP0817629A4
  申请人：——

  公开号：EP0817629A4

  公开（公告）日：2000-03-08
• US5631280A
  申请人：——

  公开号：US5631280A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996030014A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably aniline and aminoalkylbenzene moieties. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.(FR) La présente invention concerne des composés peptidomimétiques comprenant une aniline appropriée et des fractions d'aminoalkylbenzène. Les composés instantanés inhibent la farnésyl-protéine transférase et la farnélysation de certaines protéines. L'invention concerne en outre des compositions chimiques thérapeutiques contenant les composés de la présente invention, et des procédés d'inhibition de la farnésyl-protéine transférase ainsi que la farnélysation de la protéine d'oncogène Ras.
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05631280A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention comprises peptidomimetic compounds which comprise a suitably aniline and aminoalkylbenzene moieties. The instant compounds inhibit the farnesyl-protein transferase enzyme and the farnesylation of certain proteins. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及包含合适的苯胺和氨基烷基苯基部分的肽类似化合物。这些化合物抑制了法尼基蛋白转移酶酶和某些蛋白质的法尼酰化。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的法方法。