2-(dimethoxyphosphoryl)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 148192-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethoxyphosphoryl)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 148192-05-6
• 化学式: C₉H₁₃O₇PS₂
• 分子量: 328.304
• InChiKey: FAVWVDMFYUQMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxyphosphoryl)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4,5-bis(bromomethyl)-[1,3]dithiol-2-ylidene)benzo[1.3]dithiole-4,7-di-tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于构建基于四硫富瓦烯的供体-受体系统的新型多功能构建基块。

  摘要：

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。

  DOI：

  10.1021/ol060011i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(dimethoxyphosphoryl)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于构建基于四硫富瓦烯的供体-受体系统的新型多功能构建基块。

  摘要：

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。

  DOI：

  10.1021/ol060011i

文献信息

• A Comprehensive Study of Extended Tetrathiafulvalene Cruciform Molecules for Molecular Electronics: Synthesis and Electrical Transport Measurements
  作者：Christian R. Parker、Edmund Leary、Riccardo Frisenda、Zhongming Wei、Karsten S. Jennum、Emil Glibstrup、Peter Bæch Abrahamsen、Marco Santella、Mikkel A. Christensen、Eduardo Antonio Della Pia、Tao Li、Maria Teresa Gonzalez、Xingbin Jiang、Thorbjørn J. Morsing、Gabino Rubio-Bollinger、Bo W. Laursen、Kasper Nørgaard、Herre van der Zant、Nicolas Agrait、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/ja509937k

  日期：2014.11.26

  Cruciform-like molecules with two orthogonally placed π-conjugated systems have in recent years attracted significant interest for their potential use as molecular wires in molecular electronics. Here we present synthetic protocols for a large selection of cruciform molecules based on oligo(phenyleneethynylene) (OPE) and tetrathiafulvalene (TTF) scaffolds, end-capped with acetyl-protected thiolates

  近年来，具有两个正交放置的 π 共轭系统的类十字形分子因其作为分子电子学中的分子线的潜在用途而引起了极大的兴趣。在这里，我们提出了基于低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）和四硫富瓦烯（TTF）支架的大量十字形分子的合成方案，末端用乙酰保护的硫醇盐作为电极锚定基团。对分子进行了对其导电性能以及溶液中光物理和电化学性能的综合研究。分子的复杂性质及其在连接处不同配置中可能的结合需要不同的电导测量技术：(1) 自组装单层 (SAM) 的导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 测量，(2) 机械控制断裂结 (MCBJ) 测量，以及 (3) 扫描隧道显微镜断裂结 (STM- BJ) 测量。CP-AFM 测量显示了来自 OPE3 和 OPE5 十字形分子系列的 SAM 的结构-性能关系；SAM 的电导随着沿线的二硫富烯 (DTF) 单元 (0, 1, 2) 的数量增加而增加，并且当用两个 DTF 单元取代 OPE3
• Preparation and properties of novel polythiophenes containing 1,3-dithiol-2-ylidene moieties
  作者：Masatoshi Kozaki、Shoji Tanaka、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/jo00081a026

  日期：1994.1

  4-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophenes 1 and 7-(1,3-dithiol-2-ylidene)-7H-cyclopenta[l,2-b;4,3-b'] dithiophenes 2 were prepared by Wittig-Horner or Wittig reactions. The X-ray structural analyses of the parent compounds 1a and 2a reveal that both molecules have planar structures with short intermolecular S...S contacts, and 2a additionally has short intramolecular S...S contacts. They have low oxidation potentials and absorptions in a long wavelength region due to the 1,3-dithiole skeleton. Electrochemical oxidation of 1 and 2 afforded the corresponding polymers 3 and 4, which have low oxidation potentials. Electrochemically dedoped films of 3 and 4 have interband absorptions at 610-690 nn and 420-590 nm, respectively, in their electronic spectre. Some films of 3 and 4 exhibited high electrical conductivities with doping, for instance, 3c.(PF6-)(x) 33 S cm(-1) and 3e.(BF4-)(x), 52 S cm(-1). Derivatives 3f-h, containing linear alkyl chains, were synthesized in order to enhance solubilities in organic solvents and were found to be somewhat soluble in THF and chloroform. Dedoped 3g showed broad peaks in the H-1 NMR spectrum, assigned to the alkyl protons. MNDO-PM3 calculations showed that the torsion angles between the neighbor monomer fragments in the dimers and trimers of 1a and 2a are about 30 degrees. However, the oligomers derived from 1a have more extended conjugated systems than those from 2a, which was indicated by INDO/1 calculations.
• New Versatile Building Block for the Construction of Tetrathiafulvalene-Based Donor−Acceptor Systems
  作者：Jérôme Baffreau、Frédéric Dumur、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/ol060011i

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A new dissymmetrical tetrathiafulvalene (TTF) derivative 1 was synthesized as a versatile building block to reach TTF-based donor-acceptor assemblies incorporating C(60) in triad C(60)-TTF-C(60) 2 and/or p-benzoquinone (Q) in fused dyad Q-TTF 3 and triad Q-TTF-C(60) 4.

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。