2-Nitroethyl dimethyl phosphonate | 59344-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Nitroethyl dimethyl phosphonate
• 英文别名: 2-nitroethyl-phosphonic acid dimethyl ester；Dimethyl-2-nitroethylphosphonat；Dimethyl (2-nitroethyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-2-nitroethane
• CAS: 59344-69-3
• 化学式: C₄H₁₀NO₅P
• 分子量: 183.101
• InChiKey: ZRHCKZPAMCZKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 、 2-Nitroethyl dimethyl phosphonate 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-Benzyloxycarbonylamino-5-(dimethoxy-phosphoryl)-4-nitro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-phosphonoalkyl tetrahydro-4-pyrimidine-carboxylic acids as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  The title compounds were prepared via a sequence which involved as the key steps a Michael reaction between nitroalkyl phosphonates and protected dehydroalanine and subsequent cyclization of the alpha, gamma-diamino esters.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80558-n
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 三甲氧基磷 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-Nitroethyl dimethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯：新型2-硝基乙基膦酸酯的合成

  摘要：

  在苯中，标准的硝基乙烯冷藏溶液是稳定的。在苯叔丁醇中，硝基乙烯的自反应性受到调节，导致通过罕见的P III Michael加成反应选择性合成新型2-硝基乙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39790000975

文献信息

• Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis
  作者：Darshan Ranganathan、C. Bhushan Rao、Subramania Ranganathan、Ashok K. Mehrotra、Radha Iyengar

  DOI：10.1021/jo01295a003

  日期：1980.3
• Borisova,E.E. et al., Doklady Chemistry, 1976, vol. 226, p. 142 - 145
  作者：Borisova,E.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• RANGANATHAN D.; RAO C. B.; RANGANATHAN S., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN. 1979, NO 21, 975-976
  作者：RANGANATHAN D.、 RAO C. B.、 RANGANATHAN S.

  DOI：——

  日期：——
• RANGANATHAN D.; RAO C. B.; RANGANATHAN S.; MEHROTRA A. K.; IYENGAR R., J. ORGAN. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1185-1189
  作者：RANGANATHAN D.、 RAO C. B.、 RANGANATHAN S.、 MEHROTRA A. K.、 IYENGAR R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-phosphonoalkyl tetrahydro-4-pyrimidine-carboxylic acids as NMDA receptor antagonists
  作者：Christopher F. Bigge、Jiang-Ping Wu、James R. Drummond

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80558-n

  日期：1991.12

  The title compounds were prepared via a sequence which involved as the key steps a Michael reaction between nitroalkyl phosphonates and protected dehydroalanine and subsequent cyclization of the alpha, gamma-diamino esters.