2-(4,5-bis(bromomethyl)-[1,3]dithiol-2-ylidene)benzo[1.3]dithiole-4,7-di-tert-butyldiphenylsilyl ether | 884902-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(4,5-bis(bromomethyl)-[1,3]dithiol-2-ylidene)benzo[1.3]dithiole-4,7-di-tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: [2-[4,5-Bis(bromomethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,3-benzodithiol-7-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 884902-22-1
• 化学式: C₄₄H₄₄Br₂O₂S₄Si₂
• 分子量: 949.075
• InChiKey: ZPLGMWYQMBUQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solvent: Ethyl acetate; Ligroine)
• 沸点：
  738.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.37
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-bis(bromomethyl)-[1,3]dithiol-2-ylidene)benzo[1.3]dithiole-4,7-di-tert-butyldiphenylsilyl ether 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  最初的自组装，使用基于四硫富瓦烯的分子夹识别富勒烯C60。

  摘要：

  已经使用简单的Diels-Alder合成路线合成了包含两个四硫富瓦烯（TTF）侧壁的基于甘脲的分子夹，并且已在溶液中证明了其以2：1的化学计量与富勒烯C60自组装的能力。

  DOI：

  10.1039/c9cc09633g
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,7-di(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4,5-bis(bromomethyl)-[1,3]dithiol-2-ylidene)benzo[1.3]dithiole-4,7-di-tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于构建基于四硫富瓦烯的供体-受体系统的新型多功能构建基块。

  摘要：

  [反应：参见文本]合成了一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物1，作为一种多用途的构建单元，可以达到在三元组C（60）-TTF-C（60）2中结合C（60）的基于TTF的供体-受体组装体和/或稠合二元组Q-TTF 3和三元组Q-TTF-C（60）4中的对苯醌（Q）。

  DOI：

  10.1021/ol060011i

文献信息

• Synthesis of glycoluril-tetrathiafulvalene molecular clips for electron-deficient neutral guests through a straightforward Diels–Alder strategy
  作者：Marie Hardouin-Lerouge、Yoann Cotelle、Stéphanie Legoupy、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1039/c4nj00617h

  日期：——

  An electroactive molecular clip incorporating tetrathiafulvalene (TTF) sidewalls grafted on a glycoluril platform has been synthesized using a straightforward Diels–Alder strategy. This way of attachment to the glycoluril U-shape scaffold afforded a rigidified and closed receptor for which the electron-rich TTF pincers are expected to be at a suitable distance for sandwiching neutral guests through donor–acceptor interactions. The efficient complexation ability of this host architecture toward one molecule of tetracyanoquinodimethane derivative (F4-TCNQ) in solution has been demonstrated using cyclic voltammetry and UV-Visible titration methods.

  采用直接狄尔斯-阿尔德策略，在乙二脲平台上合成了包含四硫富瓦烯（TTF）侧壁的电活性分子夹。这种与乙二脲U形支架的连接方式提供了一个刚性封闭的受体，其中富电子的TTF钳子有望通过供体-受体相互作用保持合适的距离，夹住中性客体。使用循环伏安法和紫外-可见光滴定法，证明了这种主体系结构对溶液中四氰基喹啉二甲基衍生物（F4-TCNQ）分子的有效络合能力。