4-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 40644-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-bromo-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；4-bromo-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；4-bromo-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 40644-16-4
• 化学式: C₇H₅BrN₂O
• 分子量: 213.033
• InChiKey: MRCJIYLGWGVZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-chloro-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  （1 'S，2 R，4 'S）-3 H -4'-氮杂螺[苯并[4,5]咪唑[2,1 - b ]恶唑-2,2'-对α7神经元烟碱样受体具有高亲和力的双环[2.2.2]辛烷]

  摘要：

  我们描述了一系列（1'S，2R，4'S）-3H-4'-azaspiro [苯并[4,5]咪唑[2,1-b]恶唑-2,2'的有效和收敛合成-双环[2.2.2]辛烷]与相关的5-HT 3A受体相比，对α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的效能高，选择性好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINUCLIDINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016073407A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are disclosed a series of quinuclidines having the Formula (I). which bind to the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  揭示了一系列具有化学式（I）的喹诺啉类化合物，它们与尼古丁型α7受体结合，可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS THAT INHIBIT G12C MUTANT RAS PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE INHIBANT DES PROTÉINES RAS PORTANT LA MUTATION G12C
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2018206539A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• [EN] THERAPEUTIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020010200A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Compounds having the following Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）或其药用可接受的盐的化合物，并公开了它们的使用和制备方法：
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Arylpyridin-2-yl Guanidine Derivatives and Cyclic Mimetics as Novel MSK1 Inhibitors. An Application in an Asthma Model
  作者：Maud Bollenbach、Simona Nemska、Patrick Wagner、Guillaume Camelin、François Daubeuf、Adeline Obrecht、Pascal Villa、Didier Rognan、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt、Nelly Frossard

  DOI：10.3390/molecules26020391

  日期：——

  psoriasis and atherosclerosis. To date, few MSK1 inhibitors were reported. In order to identify new MSK1 inhibitors, a screening of a library of low molecular weight compounds was performed, and the results highlighted the 6-phenylpyridin-2-yl guanidine (compound 1a, IC50~18 µM) as a starting hit for structure-activity relationship study. Derivatives, homologues and rigid mimetics of 1a were designed

  丝裂原和应激激活激酶 1 (MSK1) 是一种核激酶，参与促炎转录因子 NF-kB 的激活途径，并在哮喘、银屑病和动脉粥样硬化等炎症性疾病中显示出治疗靶点的潜力。迄今为止，很少报道 MSK1 抑制剂。为了鉴定新的 MSK1 抑制剂，对低分子量化合物库进行了筛选，结果突出显示 6-苯基吡啶-2-基胍（化合物 1a，IC50~18 µM）作为结构的起始命中 -活动关系研究。设计了 1a 的衍生物、同系物和刚性模拟物，并评估了所有合成化合物对 MSK1 的抑制活性。其中，无细胞毒性的 2-氨基苯并咪唑 49d 在显着抑制方面最有效：
• [EN] PHENYLSULFONAMIDE-SUBSTITUTED, PYRAZOLO[1, 5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES PAR PHÉNYLSULFONAMIDE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009111260A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Phenylsulfonamide substituted, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines are described. The compounds of the invention selectively inhibit Raf kinase activity and are useful for treating disorders associated with Raf kinases. Formula (I)

  苯磺酰胺取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶已被描述。该发明的化合物选择性地抑制Raf激酶活性，并可用于治疗与Raf激酶相关的疾病。公式（I）