(Z)-2-nitropent-2-ene | 27748-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-2-nitropent-2-ene
• 英文别名: (Z)-2-nitro-pent-2-ene；Nitro-2-penten-2；2-Nitropenten-2
• CAS: 27748-51-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: GRIOPRKVQWFULY-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  167.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-nitropent-2-ene 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-ethyl-3-methoxy-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与二烯的狄尔斯-阿尔德反应以及随后用氢化三丁基锡脱硝的区域选择性构建环己烯衍生物

  摘要：

  在氢化三丁基锡处理下，硝基烯烃与二烯的狄尔斯-阿尔德加合物中的硝基被氢取代，这为环己烯衍生物的区域选择性构建提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c39820000033
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-(phenylseleno)pentane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(Z)-2-nitropent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  为（转化的简便方法ë）-nitroalkenes至（ż）-nitroalkenes经由赤-β-nitroselenides

  摘要：

  赤-选择性共轭加成苯硒酚的至（ë）-nitroalkenes和随后顺benzeneselenenic酸的β-消除提供（转化的新方法ë）-nitroalkenes成（Ž）-nitroalkenes。

  DOI：

  10.1039/c39870001550

文献信息

• Conjugate Addition of Indoles to Nitroalkenes Promoted by Basic Alumina in Solventless Conditions
  作者：Roberto Ballini、Roberto Rabanedo Clemente、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.200505339

  日期：2006.1

  alumina is found to promote the conjugate addition of indoles to nitroalkenes in solventless conditions at 60 °C. Nitroalkenes can be replaced by nitro alcohols that are converted into nitroolefins under the reaction conditions. Alternatively, a tandem nitroaldol-dehydration allows the utilization of nitroalkanes and aldehydes as remote precursors of reactive nitroalkenes in a ‘one–pot’ synthesis of 3-substituted

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。
• Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji、Rui Tamura

  DOI：10.1055/s-1987-27907

  日期：——

  The reaction of α,β-unsaturated nitro compounds with aldehydes or electron deficient olefins, in the presence of a base provides a simple method for the preparation of α-substituted allylic nitro compounds. The initially formed allylic carbanion reacts regioselectively at the position α to the nitro group. The products formed, γ,δ-unsaturated β-nitro alcohols 2 and δ,ε-unsaturated γ-nitro ketones, esters, nitriles, and sulfones 3, can serve as useful synthetic intermediates.

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。
• Facile and Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of Either (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Nitro Alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1021/ol800224k

  日期：2008.4.1

  of catalytic amounts of piperidine over 4 A molecular sieves. Simply by changing reaction conditions (solvent and temperature) it is possible to control the stereochemical outcome of the reactions, obtaining pure (E)- and (Z)-nitro alkenes in high to excellent yields. The role of molecular sieves on the stereochemical control seems crucial in addition to that of piperidine, especially for the synthesis

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。
• PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF ALLYLIC SULFONES. UTILIZATION OF α-NITRO OLEFINS AS ALLYLIC NITRO COMPOUNDS
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.229

  日期：1985.2.5

  α-Nitro olefins reacted with sodium benzenesulfinate in the presence of tertiary amine and palladium(0) catalyst to afford allylic sulfones. The competition experiment showed that relative rate of the sulfonylation of an α-nitro olefin to that of the corresponding allylic acetate was about 2.2.

  在叔胺和钯 (0) 催化剂存在下，α-硝基烯烃与苯亚磺酸钠反应生成烯丙基砜。竞争实验表明，α-硝基烯烃磺酰化与相应的乙酸烯丙酯磺酰化的相对速率约为2.2。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20230117370A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  Disclosed herein are embodiments of a method for making substituted compounds with specific and selectable regiochemistry. Also disclosed are compounds made by the method. The method may comprise contacting a compound having a formula I with a compound according to formula II in the presence of a Lewis acid to form a phenol compound according to formula III and/or a benzofuranone compound according to formula IV

  本文公开了一种制造具有特定和可选择区域化学性质的取代化合物的方法的实施例。还公开了用该方法制得的化合物。该方法可包括将具有式 I 的化合物 与根据式 II 的化合物接触 在路易斯酸存在下，生成根据式 III 的苯酚化合物和/或根据式 IV 的苯并呋喃酮化合物