tris(2-chloro phenyl)boroxine | 79422-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-chloro phenyl)boroxine
• 英文别名: tris-(2-chloro-phenyl)-boroxin；Tris-(2-chlor-phenyl)-cyclotriboroxan；Tris-(2-chlor-phenyl)-boroxin；2,4,6-Tris(2-chlorophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 79422-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₂B₃Cl₃O₃
• 分子量: 415.083
• InChiKey: ZIRQCPUDORIPKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  448.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-chloro phenyl)boroxine 、 丙二酸二乙酯 在 cesium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以56%的产率得到2-(2-chlorophenyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼试剂与sp3-碳亲核试剂的氧化偶联：乙醇酸Chan–Evans–Lam反应

  摘要：

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/anie.201510558
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)magnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 tris(2-chloro phenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  The Dissociation Constants of the Chlorophenyl and Phenetyl Boric Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a053

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• GLUTATHIONE-DETECTING FLUORESCENT PROBE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170045525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  [Problem] To provide the following: a novel fluorescent probe for detecting a compound, such as glutathione, that contains a —SH group; a detection method using said fluorescent probe; and a detection kit containing said probe. [Solution] A fluorescent probe for detecting a compound containing an —SH group, wherein the fluorescent probe comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof (In the formula, X represents Si(Ra)(R b ), Ge(R a )(R b ), Sn(R a )(R b ), C(R a )(R b ), or O (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or alkyl group); R 1 represents a hydrogen atom, or 1-4 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a cyano group, alkyl group, carboxyl group, ester group, alkoxy group, amide group, and azide group, each of which may be optionally substituted; R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, or an alkyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryl, or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or 1-3 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, halogen atom, or an alkyl group, sulfo group, carboxyl group, ester group, amide group and azide group, each of which may be optionally substituted; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group, wherein, R 5 or R 6 , respectively together with R 3 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto, or R 7 or R 8 , respectively together with R 4 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto).

  提供以下内容：用于检测含有-SH基团的化合物（如谷胱甘肽）的新型荧光探针；使用所述荧光探针的检测方法；以及包含所述探针的检测试剂盒。解决方案：一种用于检测含有-SH基团的化合物的荧光探针，其中所述荧光探针包括由式（I）表示的化合物或其盐（在该式中，X表示Si（Ra）（Rb）、Ge（Ra）（Rb）、Sn（Ra）（Rb）、C（Ra）（Rb）或O（其中Ra和Rb各自独立地表示氢原子或烷基）；R1表示氢原子，或者独立选择自氰基、烷基、羧基、酯基、烷氧基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-4个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R2表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基或烷基、炔基、烷氧基、芳基或杂环芳基的一致或不同的取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R3和R4各自独立地表示氢原子或独立选择自羟基、卤素原子或烷基、磺酰基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-3个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或烷基，其中，R5或R6，分别与R3一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构，或者R7或R8，分别与R4一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构）。
• Chiral Tetrafluorobenzobarrelenes as Effective Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboroxines to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ryo Shintani、Momotaro Takeda、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201000467

  日期：2010.5.25

  and Two Smoking Barrelenes: The rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of readily available arylboronic acid anhydrides to simple β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones creates quaternary carbon stereocenters with high enantiomeric excesses using a chiral tetrafluorobenzobarrelene ligand.

  锁定，储备和两个可吸烟的Barrelenes：使用手性四氟苯并Barbarrelene配体，将铑催化的1,4-易得的芳基硼酸酐加成到简单的β，β-二取代的α，β-不饱和酮上会形成具有高对映体过量的季碳立体中心。
• Copper-Mediated Synthesis of Monofluoro Aryl Acetates via Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Anis Fahandej-Sadi、Rylan Lundgren

  DOI：10.1055/s-0036-1588516

  日期：2017.12

  Cu-promoted oxidative cross-coupling of α-fluoromalonate half-esters and aryl boron reagents to deliver mono­fluoro α-aryl acetates under mild conditions (in air at room temperature). The reaction uses a simple, readily available monofluorinated building block to generate arylated compounds with functional groups that are not easily tolerated by existing methods, such as aryl bromides, iodides, pyridines

  我们报告了铜促进的 α-氟丙二酸酯半酯和芳基硼试剂的氧化交叉偶联，以在温和条件下（室温空气中）提供单氟 α-芳基乙酸酯。该反应使用简单、容易获得的单氟化结构单元来生成芳基化化合物，该化合物具有现有方法不易耐受的官能团，例如芳基溴化物、碘化物、吡啶和嘧啶。
• Mechanistic insights into boron-catalysed direct amidation reactions
  作者：Sergey Arkhipenko、Marco T. Sabatini、Andrei S. Batsanov、Valerija Karaluka、Tom D. Sheppard、Henry S. Rzepa、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c7sc03595k

  日期：——

  the likely intermediates present in catalytic amidation reactions. Rapid reaction between amines and boron compounds was observed in all cases, and it is proposed that such boron–nitrogen interactions are highly likely to take place in catalytic amidation reactions. These studies also clearly show that borinic acids are not competent catalysts for amidation, as they either form unreactive amino-carboxylate

  这项研究引起了人们普遍接受的硼催化直接酰胺化的单酰氧基硼机理的研究，并提出了新的替代方法。通过研究胺/羧酸与硼酸，硼酸和硼酸之间的相互作用，我们对硼催化的酰胺化反应进行了详细的研究，并通过NMR / X射线晶体学对其进行了分离和表征催化酰胺化反应中存在的中间体。在所有情况下均观察到胺与硼化合物之间的快速反应，并且有人提出这种硼-氮相互作用极有可能在催化酰胺化反应中发生。这些研究还清楚地表明，硼酸不是酰胺化的有效催化剂，因为它们要么形成不活泼的氨基羧酸盐络合物，或进行原硼酸脱硼得到硼酸。因此看来，硼原子上至少三个自由配位位点对于酰胺化催化的发生是必需的。但是，这些观察结果与当前接受的硼介导的酰胺化反应（涉及胺对单体酰氧基硼中间体的亲核攻击）的“机理”不一致，并且由于我们的观察结果和理论模型，提出了硼的其他拟议机理介导的酰胺化反应。这些可能会继续 这些观察结果与当前公认的涉及胺介导的胺向单体酰