(S)-3-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1450811-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (3S)-3-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1450811-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VQFGUCCRMISZRV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 左旋樟脑磺酸 、 C₃₀H₂₆AuNO₃ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性环金属恶唑啉金（III）络合物催化炔烃的不对称碳烷氧基化反应

  摘要：

  已开发出使用新型手性O，O'螯合的4,4'-双酚环金属化的恶唑啉金（III）配合物的不对称催化。在炔烃的不对称碳烷氧基化反应中，获得了高收率（≤89％）和高对映选择性（≤90％ee）。通过增加手性恶唑啉配体上取代基的空间尺寸，可以将对映选择性从19％ee显着提高到90％ee。提出了具有催化活性的Au III物种和手性诱导的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02171

文献信息

• C,O-Chelated BINOL/Gold(III) Complexes: Synthesis and Catalysis with Tunable Product Profiles
  作者：Jian-Fang Cui、Hok-Ming Ko、Ka-Pan Shing、Jie-Ren Deng、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/anie.201612243

  日期：2017.3.6

  Unprecedented stable BINOL/gold(III) complexes, adopting a novel C,O‐chelation mode, were synthesized by a modular approach through combination of 1,1′‐binaphthalene‐2,2′‐diols (BINOLs) and cyclometalated gold(III) dichloride complexes [(C^N)AuCl2]. X‐ray crystallographic analysis revealed that the bidentate BINOL ligands tautomerized and bonded to the AuIII atom through C,O‐chelation to form a five‐membered

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407150h

  日期：2013.8.28

  A highly enantioselective carboalkoxylation of alkynes catalyzed by cationic (DTBM-MeO-Biphep)gold(I) complexes is reported. Various optically active β-alkoxyindanone derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of 3-methoxycyclopentenones. The reaction is proposed to proceed through an enantioselective

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。
• Synthesis of Chiral Bifunctional NHC Ligands and Survey of Their Utilities in Asymmetric Gold Catalysis
  作者：Jun-Qi Zhang、Yunkui Liu、Xing-Wang Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00400

  日期：2019.10.28

  The synthesis and characterization of the chiral bifunctional NHC ligands based on the imidazo[1,5-a]pyridine (ImPy) scaffold are described. These ligands possess a fluxional biaryl axis and a chiral center. The configurational stability of the biaryl axis in their gold(I) complexes is investigated. The application of these axially chiral ImPy-based AuCl complexes in a series of gold catalysis is explored

  描述了基于咪唑并[1,5- a ]吡啶（ImPy）支架的手性双官能NHC配体的合成和表征。这些配体具有通量的联芳基轴和手性中心。研究了联芳基轴在其金（I）配合物中的构型稳定性。探索了这些轴向手性基于ImPy的AuCl配合物在一系列金催化中的应用，并观察到了不同程度的不对称诱导。在大多数情况下，配体（a S，R）-L8-H的环己基指向反应位点，因此发挥不对称空间影响在不对称诱导中更有效。