CJ-12,371 | 157110-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: CJ-12,371
• 英文别名: (1S)-Spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-1,8-diol
• CAS: 157110-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: VPWWOWTXVIXWBW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CJ-12,371 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(+/-)-CJ-12,372
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 bipyridinium chlorochromate 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 对甲苯磺酸一水合物 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 CJ-12,371
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247

文献信息

• Total syntheses of palmarumycins CP1 and CP2 and CJ-12,371: novel spiro-ketal fungal metabolites
  作者：Anthony G. M. Barrett、Thorsten Meyer

  DOI：10.1039/a800237a

  日期：——

  Total syntheses of palmarumycins CP1 1 and CP2 9 and the structurally related CJ-12,371 11 are reported, thereby establishing a strategy for the synthesis of further natural products in the palmarumycins, diepoxines and preussomerines family.

  报告了掌菌素CP1 1和CP2 9以及结构相关的CJ-12,371 11的总合成，从而建立了一种合成掌菌素、二氧烷及普鲁索梅林类天然产物的策略。
• CJ-12,371 and CJ-12,372, Two Novel DNA Gyrase Inhibitors. Fermentation, Isolation, Structural Elucidation and Biological Activities.
  作者：SHINICHI SAKEMI、TAISUKE INAGAKI、KEIJI KANEDA、HIDEO HIRAI、ETSUKO IWATA、TATSUO SAKAKIBARA、YUJI YAMAUCHI、MICHAEL NORCIA、LILLIAN M. WONDRACK、JOYCE A. SUTCLIFFE、NAKAO KOJIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.134

  日期：——

  unidentified fungus (N983-46) was found to produce DNA gyrase inhibitors, CJ-12,371 (1) and CJ-12,372 (2). Following isolation by solvent extraction and silica gel and ODS (reverse phase) chromatographies, the structures were determined to be novel spiro-ketal compounds with S-configuration at position C-1. CJ-12,371 and CJ-12,372 inhibit both DNA supercoiling and relaxation mediated by Escherichia

  发现未鉴定真菌的发酵液（N983-46）可产生DNA促旋酶抑制剂CJ-12,371（1）和CJ-12,372（2）。通过溶剂萃取，硅胶和ODS（反相）色谱分离后，确定该结构为在C-1位具有S构型的新型螺缩酮化合物。CJ-12,371和CJ-12,372抑制大肠杆菌DNA促旋酶介导的DNA超螺旋和松弛。这些化合物与DNA促旋酶的相互作用似乎是新颖的，因为这些化合物可抑制超螺旋和松弛，而不会阻止连接。因此，没有观察到双链DNA的切割中间体。两种化合物均对几种致病性革兰氏阳性细菌具有抗菌活性，MIC值在25至100微克/毫升之间。这些结果表明CJ-12371和CJ-12372的抗菌效力归因于DNA促旋酶的抑制。但是，这些化合物没有选择性抑制DNA促旋酶，因为它们还抑制了真核拓扑异构酶II介导的松弛。在CJ-12,371中对二羟基基序的半合成修饰改变了回旋酶和拓扑异构酶II的抑制活性，但没有提高选择性。
• Unified Route to the Palmarumycin and Preussomerin Natural Products. Enantioselective Synthesis of (−)-Preussomerin G
  作者：Anthony G. M. Barrett、Frank Blaney、Andrew D. Campbell、Dieter Hamprecht、Thorsten Meyer、Andrew J. P. White、David Witty、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo0110247

  日期：2002.5.1

  inhibitor (-)-preussomerin G has been synthesized, achieving the first enantioselective route for accessing this family of natural products. Highlights of the synthetic work include an asymmetric epoxidation of a cyclic enone in excellent yield and enantiomeric excess and a potentially biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the bis-spiroketal array unique to the preussomerin natural

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。