1ξ-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1ξ-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-propene
• 英文别名: 1-(2-Chlorphenyl)-2-nitropropen；1-Chloro-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；1-chloro-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: FCXHCITVQOIVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-propene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-hydroxy-1-methyl-2-(2-chlorophenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Amutha, Chinnadurai; Saravanan, Sivaperuman; Dhandapani, Perundurai Subramaniam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 2, p. 276 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 邻氯苯甲胺 在 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1ξ-(2-chloro-phenyl)-2-nitro-propene
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• A Novel Entry to 3,4,5-Trisubstituted 2-Pyrrolidones from Isoxazoline-N-oxides
  作者：Alexey Sukhorukov、Petr Zhmurov、Pavel Ushakov、Roman Novikov、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-0037-1610213

  日期：2018.9

  A novel strategy for the synthesis of stereochemically defined 3,4,5-trisubstituted 2-pyrrolidones was developed. The suggested approach involves reductive domino-type recyclization of 3-aminomethyl-substituted isoxazolines as a key stage. The latter are prepared via α-C–H functionalization of readily available isoxazoline-N-oxides.

  开发了一种合成立体化学定义的 3,4,5-三取代 2-吡咯烷酮的新策略。建议的方法包括将 3-氨基甲基取代的异恶唑啉还原多米诺型再循环作为关键阶段。后者是通过容易获得的异恶唑啉-N-氧化物的 α-C-H 官能化制备的。
• Nano CoFe₂O₄ supported antimony(<scp>iii</scp>) as an efficient and recyclable catalyst for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Bao-Le Li、Hai-Chuan Hu、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c3ra47855f

  日期：——

  A novel magnetic nano-CoFe2O4 supported Sb ([CoFe2O4@SiO2–DABCO–Sb]) was successfully constructed, which exhibited high catalytic activity for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles in the reaction of amines, nitroolefin and 1,3-dicarbonyl compounds. The magnetic heterogeneous catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused many times without significant

  成功地构建了一种新型的磁性纳米CoFe 2 O 4负载的Sb（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 –DABCO-Sb]），该催化剂对多取代吡咯的一锅三组分合成具有很高的催化活性。胺，硝基烯烃和1,3-二羰基化合物。磁性非均相催化剂可以使用外部磁体容易地回收，并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。
• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的Cp * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• An efficient [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Tao Wang、Ailong Shao、Haiyan Feng、Shuwu Yang、Meng Gao、Jun Tian、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.019

  日期：2015.7

  and efficient [3+2] cycloaddition reaction between N-iminoquinazolinium ylide and nitroolefins was developed. From a synthetic point of view, this protocol represents an efficient way to pyrazolo[1,5-c]quinazolines derivatives.

  开发了N-亚氨基喹唑啉鎓叶立德和硝基烯烃之间简单有效的[3 + 2]环加成反应。从综合的观点来看，该方案代表了吡唑并[1，5- c ]喹唑啉衍生物的有效方法。
• Iron-Catalyzed Tandem One-Pot Addition and Cyclization of the Blaise Reaction Intermediate and Nitroolefins: Synthesis of Substituted NH-Pyrroles from Nitriles
  作者：Mi-Na Zhao、Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/adsc.201200673

  日期：2013.1.14

  The iron‐catalyzed addition and cyclization of the Blaise reaction intermediate and nitroolefins to synthesize highly functionalized NH‐pyrroles in a tandem one‐pot manner from nitriles has been developed. This reaction shows good functional group tolerance and affords a broad spectrum of substituted NH‐pyrroles in good yields.

  已经开发了铁催化的Blaise反应中间体和硝基烯烃的加成和环化反应，以串联一锅法从腈中合成高度官能化的NH-吡咯。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供了广谱的取代的NH-吡咯。